Pāriet uz saturu

Ketoni

Vikipēdijas lapa
Ketonu vispārīga struktūrformula

Ketoni ir skābekli saturoši organiskie savienojumi, kas satur karbonilgrupu, kas saistīta ar diviem ogļūdeņraža atlikumiem. Karbonilgrupu, kurai abās pusēs ir organiskie radikāļi, dažreiz sauc par ketogrupu. Ketonus kopā ar aldehīdiem pieskaita pie karbonilsavienojumiem. Ketoni ir relatīvi stabili savienojumi. Visplašāk pazīstamais ketons - acetons (dimetilketons) - ir arī visvienkāršākais ketons. Savienojumus, kuros ir vairākas ketogrupas, sauc par poliketoniem, no tiem nozīmīgākie ir beta-diketoni (starp ketogrupām atrodas viens oglekļa atoms).

Zemākie ketoni ir mazviskozi šķidrumi ar savdabīgu smaržu, šķīstoši ūdenī. Ketoni ar garāku oglekļa atomu ķēdi vairs nejaucas ar ūdeni, tiem ir ziedu smarža, dažiem aromāts ir nepatīkams. Augstākie ketoni ir cietas vielas.

Ketonus iespējams iegūt, oksidējot otrējos spirtus:

Ketoni veidojas, pārdestilējot karbonskābju kalcija vai bārija sāļus:

(CnH2n+1COO)2Ca → (CnH2n+1)2CO + CaCO3

Ketoni ir daudz noturīgāki pret oksidēšanos nekā aldehīdi. Ketoni nedod aldehīdiem raksturīgās sudraba spoguļa reakcijas un Fēlinga šķīduma atkrāsošanās reakcijas. Ja ketonus tomēr izdodas oksidēt ar stipriem oksidētājiem (hroma maisījumu, kālija permanganātu), tad notiek saites saraušana starp karbonilgrupu un ogļūdeņraža atlikumu.

Ketoni reaģē ar amonjaku vai pirmējiem amīniem, reakcijā rodas imīni.

RNH2 + R'2C=O → R'2C=NR + H2O