Peržiūrėti šaltinį Acto rūgštis

{{Infolentelė chembox
| pavadinimas         = Acto rūgštis
| paveikslėlis        = [[Vaizdas:Acetic-acid-2D-skeletal.svg|100px]] [[Vaizdas:Acetic-acid-3D-balls.png|100px]]
| IUPAC               = Acto rūgštis<br />Etano rūgštis
| kiti pavadinimai    = Metankarboksilinė rūgštis<br />Acetilo hidroksidas <small>(AcOH)</small><br />Vandenilio acetatas <small>(HAc)</small>
| cheminė formulė     = CH<sub>3</sub>COOH
| SMILES              = <small>CC(=O)O</small>
| molinė masė         = 60,05 g/mol
| išvaizda            = bespalvis skystis arba kristalai
| CAS                 = 64-19-7
| PubChem             = {{PubChem|176}}
| EINECS              = 
| InChI               = <small>1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3<br />,(H,3,4)/f/h3H</small>
| ChemSpider          = {{ChemSpider|171}}
| tankis ir būsena    = 1,049 g·cm<sup>−3</sup>, <small>(skystis)</small><br />1,266 g·cm<sup>−3</sup> <small>(kristalai)</small>
| tirpumas            = 
| lužio rodiklis      = 
| lydymosi temp       = 16,5&nbsp;°C <small>(289, K, 61,6&nbsp;°F)</small>
| virimo temp         = 118,1&nbsp;°C <small>(391,2 K, 244,5&nbsp;°F)</small>
| rūgštingumas        = 4,76 <small>(25&nbsp;°C)</small>
| bazingumas          = 
| valentingumas       = 
| klampumas           = 1,22 mPa·s <small>(25&nbsp;°C)</small>
| struktūra           = taip
| molekulinė forma    = 1,74 D <small>(dujos)</small>
| dipolio momentas    = 
| simetrijos grupė    = 
| pavojus             = taip
| pavojai             = 
| ES klasifikacija    = [[Vaizdas:Hazard C.svg|15px]] Ėsdinanti (ardanti) ('''C''')
| NFPA                = {{nfpa|R=2|M=2|G=2}}
| žybsnio temp        = 43&nbsp;°C
| r-frazės            = R10, R35
| s-frazės            = (S1/2), S23, S26, S45
| RTECS               = 
| giminingi junginiai = taip
| grupė               = [[karborūgštys]]
| giminingi           = [[Skruzdžių rūgštis]],<br />[[Propiono rūgštis]],<br />[[Izobutano rūgštis]]
| giminingi2          = [[Acetamidas]],<br />[[Etilacetatas]],<br />[[Acetilchloridas]],<br />[[Acetanhidridas]],<br />[[Acetonitrilas]],<br />[[Acetaldehidas]],<br />[[Etanolis]]
| giminingos grupės   = 
}}
'''Acto (etano) rūgštis''' – antra pagal paprastumą organinė [[rūgštis]], turinti karboksilo grupę.
Cheminė formulė '''CH<sub>3</sub>COOH'''. Acto rūgštis labiausiai žinoma kaip suteikianti [[actas|actui]] rūgštų skonį ir esanti aitraus kvapo. Gryna bevandenė acto rūgštis (ledinė acto rūgštis) yra bespalvis [[higroskopija|higroskopiškas]] [[skystis]], žemesnėje nei 16,7&nbsp;°C temperatūroje virstantis bespalviais [[kristalas|kristalais]]. Acto rūgštis sukelia [[Korozija|koroziją]], jos garai dirgina [[akis]] bei [[nosis|nosies]] gleivinę, sukelia perštėjimą [[Trachėja|gerklėje]], tačiau ji yra palyginti silpna rūgštis, lengvai [[Disociacija|disocijuojanti]] vandeniniuose [[tirpalas|tirpaluose]].

Acto rūgštis yra viena iš paprasčiausių [[karboksirūgštys|karboksirūgščių]] (po [[skruzdžių rūgštis|skruzdžių rūgšties]]). Ji yra svarbus cheminis reagentas ir yra naudojama [[polietilenas|polietileno]], labiausiai naudojamo plastikinių butelių gamybai, celiuliozės acetato ir [[polivinilo acetatas|polivinilacetato]], naudojamo medienos klijams gaminti, gamyboje, taip pat ir dirbtinio pluošto [[sintezė]]je. Buityje praskiesta acto rūgštis yra dažnai naudojama nuosėdoms šalinti. Maisto pramonėje acto rūgštis yra naudojama kaip priedas [[Vandenilio potencialas|rūgštingumui]] reguliuoti (E260).

Acto rūgštis yra labai plačiai naudojama visame pasaulyje. Per metus yra pagaminama apie 6,5 milijonų tonų acto rūgšties, o per parą žmogaus organizme jos susidaro apie 400 g.<ref>ŠULČIUS, Algirdas. ''Organinė chemija.'' Vilnius: Alma littera, 2009, 147 p. ISBN 978-9955-38-341-3.</ref>

== Nomenklatūra ==
''Acto rūgštis '' yra įprastas šios rūgšties pavadinimas, plačiai vartojamas ir pripažįstamas IUPAC. Šis pavadinimas kildinamas iš lotyniško žodžio ''acetum''. Cheminėje nomenklatūroje vartojamas ir sistematinis pavadinimas ''etano rūgštis''.

Ledine acto rūgštimi (trivialus pavadinimas) yra vadinama bevandenė acto rūgštis. Ji taip vadinama dėl to, jog žemesnėje nei 16,7&nbsp;°C temperatūroje susiformuoja į [[ledas|ledą]] panaši struktūra.

Sutrumpintai acto rūgštis yra žymima '''AcOH''' arba '''HOAc'''. ''Ac'' yra žymima acetilo grupė [CH<sub>3</sub>−C(=O)−], todėl šio sutrumpinimo nereikėtų painioti su cheminiu elementu [[aktinis|aktiniu]], taip pat žymimu ''Ac''.

Acto rūgšties empirinė formulė yra CH<sub>2</sub>O, o molekulinė – C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. Pastaroji dažnai yra rašoma ir taip: CH<sub>3</sub>-COOH, CH<sub>3</sub>COOH arba CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H norint tiksliau atvaizduoti molekulės struktūrą. Acetato anijonu yra vadinamas [[jonas (dalelė)|jonas]], praradęs H<sup>+</sup> [[jonas (dalelė)|katijoną]] acto rūgšties molekulėje. Acto rūgšties druskos vadinamos [[acetatas|acetatais]].

== Cheminės savybės ==
'''Rūgštinės savybės'''

Acto rūgšties karboksigrupės (−COOH) vandenilio ([[H]]) [[atomas]] gali atskilti H<sup>+</sup> jonu ([[protonas|protonu]]), suteikdamas acto rūgščiai rūgštinių savybių. Acto rūgštis yra silpna rūgštis, jos disociacijos laipsnis gana nedidelis. 1,0 M koncentracijos tirpalo (panaši acto rūgšties koncentracija yra naminiame [[vynas|vyne]]) [[Vandenilio potencialas|pH]] yra 2,4, nes tik 0,4 % acto molekulių yra disocijavusios.

'''Tirpiklio savybės'''

Skysta acto rūgštis yra [[hidrofiliškumas|hidrofilinis]] ([[poliškumas|polinis]]) [[skystis]], savo savybėmis panašus į [[vanduo|vandenį]] ar [[etanolis|etanolį]]. Kadangi acto rūgšties dielektrinė konstanta yra lygi 6,2, ji gali tirpinti ne tik polinius junginius (pvz., [[neorganinis junginys|neorganines]] [[druska]]s), bet ir nepolinius junginius (pvz., [[siera|sieros]], [[jodas|jodo]] turintys junginiai). Ši rūgštis gana lengvai maišosi su daugeliu polinių ir nepolinių [[tirpiklis|tirpiklių]] (pvz., su [[vanduo|vandeniu]], [[chloroformas|chloroformu]], [[heksanas|heksanu]]), todėl ši savybė yra plačiai naudojama chemijos pramonėje.

'''Reaktingumas'''

Acto rūgštis koroduoja daugelį [[metalai|metalų]], įskaitant ir [[geležis|geležį]], [[magnis|magnį]], [[cinkas|cinką]]. Acto rūgštis reaguoja su metalais, sudarydama [[acetatas|acetatus]]. [[Aliuminis|Aliuminio]] plokštelė, veikiama deguonies, pasidengia plonu aliuminio oksido sluoksniu, kuris yra santykinai chemiškai inertiškas, todėl acto rūgštis dažnai transportuojama aliumininėse cisternose. Metalų acetatai taip pat susidaro acto rūgšties ir atitinkamos [[bazė]]s reakcijose. Beveik visi acetatai yra tirpūs vandenyje, išskyrus chromo (II) acetatą.
: <math>\mathrm{\ Mg + 2CH_3COOH \ \longrightarrow \ (CH_3COO)_2Mg + H_2}</math>
: <math>\mathrm{\ NaHCO_3 + CH_3COOH \ \longrightarrow \ CH_3COONa + CO_2 + H_2O}</math>
Acto rūgščiai būdingos visos [[karboksirūgštys|karboksirūgščių]] savybės: jai reaguojant su [[metalai]]s susidaro metalo etanoatai (pvz., reaguojant su [[natris|natriu]] susidaro natrio etanoatas), su [[karbonatas|karbonatais]] ir hidrokarbonatais – metalo etanoatai, [[anglies dioksidas]] ir [[vanduo]]. [[redukcija|Redukuojant]] acto rūgštį gaunamas [[etanolis]], o veikiant acilo grupę nukleofiliniais reagentais (pvz SOCl<sub>2</sub>)susidaro svarbus produktas – acetilochloridas. Pakaitų reakcija taip pat gaunamas svarbus produktas – acto rūgšties anhidridas: reaguojant dviem acto rūgšties molekulėms atskyla vanduo ir susidaro minėtas produktas. Didesnėje nei 440&nbsp;°C temperatūroje acto rūgštis suskyla į [[anglies dioksidas|anglies dioksidą]] ir [[metanas|metaną]], arba į [[ketenas|keteną]] ir vandenį.

'''Atpažinimas'''

Acto rūgštį galima atpažinti iš jai būdingo, visiems gerai pažįstamo kvapo. Acetatus galima atpažinti spalvine reakcija: juos tirpinant geležies (III) chlorido tirpale šis nusidažo ryškia raudona spalva.

== Biochemija ==
Acto rūgšties acetilo grupė yra labai svarbi beveik visų gyvybės formų [[biochemija|biocheminiams]] procesams, nes junginyje su [[kofermentas|koenzimu]] A ji yra esminė [[angliavandenis|angliavandenių]] bei [[trigliceridas|riebalų]] [[metabolizmas|metabolizme]]. Tačiau laisvos acto rūgšties koncentracija [[ląstelė]]se palaikoma žema, kad netrukdytų [[Vandenilio potencialas|pH]] reguliavimui ląstelėje. Skirtingai nei ilgesnių struktūrų [[karboksirūgštys]] (riebiosios rūgštys), acto rūgšties nėra natūraliuose [[trigliceridas|trigliceriduose]], bet dirbtinis trigliceridas triacetinas (glicerino triacetatas) yra paplitęs [[maisto papildas]], bei yra kai kurių [[kosmetika|kosmetinių]] priemonių bei [[vaistas|vaistų]] sudėtyje.

Acto rūgštį gamina ir išskiria ''[[Acetobacter]]'' genties bei ''Clostridium acetobutylicum'' [[bakterijos]]. Šios bakterijos paplitusios [[maistas|maisto]] produktuose, vandenyje, [[dirvožemis|dirvožemyje]], ir acto rūgšties atsiranda [[vaisius|vaisiams]] bei kai kuriems maisto produktams gendant. Acto rūgštis taip pat yra [[makšties lubrikacija|vaginalinės lubrikacijos]] skysčių žmoguje ir kituose [[primatai|primatuose]] sudėtinė dalis, turinti silpną antibakterinį poveikį.

== Panaudojimas ==
Acto rūgštis yra naudojama daugelio cheminių junginių [[sintezė]]je. Daugiausiai jos sunaudojama vinilacetato gamyboje, taip pat [[acto anhidridas|acto anhidridui]] ir [[esteriai|esteriams]] gauti. Maži acto rūgšties kiekiai yra naudojama [[vynas|vyno]] pramonėje.

'''Vinilacetatas'''

Labai svarbus yra acto rūgšties panaudojimas vinilacetato gamyboje. Šio produkto gamybai sunaudojama apytiksliai nuo 40 % iki 45 % visame pasaulyje pagaminto acto rūgšties kiekio. Ši reakcija vykdoma su [[etenas|etilenu]] deguonies pertekliuje ([[katalizatorius]]&nbsp;– [[paladis]]).
: <math>\mathrm{\ 2CH_3COOH + 2C_2H_4 + O_2 \ \longrightarrow \ 2CH_3-CO-O-CH=CH2 + 2H_2O}</math>
Vinilacetatas gali polimerizuotis į polivinilacetatą arba kitus [[polimeras|polimerus]], kurie yra naudojami [[dažas|dažų]] ir [[klijai|klijų]] pramonėje.

'''Acto rūgšties anhidridas'''

Jungiantis dviem acto rūgšties molekulėms susidaro acto rūgšties anhidridas. Šiam anhidridui gauti yra sunaudojama apytiksliai 25-30 % visame pasaulyje pagaminamo acto rūgšties kiekio. Šis anhidridas taip pat gali būti gaunamas iš [[metanolis|metanolio]].

Acto rūgšties anhidridas yra stiprus acilinimo agentas. Daugiausiai jo sunaudojama celiuliozės acetatui gauti bei dirbtinio pluošto gamyboje. Acto rūgšties anhidridas taip pat naudojamas [[aspirinas|aspirino]], [[heroinas|heroino]] sintezėje.

'''Maisto pramonė'''

Acto rūgšties [[tirpalas|tirpalai]], dažniausiai 5-18 % yra naudojami kaip prieskoniai [[daržovės|daržovių]] ir kitų maisto produktų marinavimui. 80 % acto tirpalas dar yra vadinamas acto esencija.<ref>''Chemijos enciklopedija.'' Vilnius: Mokslo ir enciklopedijų leidybos centras, 2015, 15 p. ISBN 978-5-420-01753-1.</ref>

'''Acto rūgšties kaip tirpiklio naudojimas'''

Ledinė acto rūgštis yra puikus polinių junginių tirpiklis. Ji yra dažnai naudojama kaip tirpiklis gryninant [[organinis junginys|organinius junginius]].

== Šaltiniai ==
{{Išnašos}}

{{Commons|Acetic acid|no=T}}

[[Kategorija:Riebalų rūgštys]]
[[Kategorija:Maistinės rūgštys]]