コルベ・シュミット反応
コルベ・シュミット反応（コルベ・シュミットはんのう、英語: Kolbe–Schmitt reaction）とは、アルカリ金属のフェノキシド（フェノールの塩）に高温・高圧（例: 4～７ atm, 125 ℃）で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、酸による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である[1]。その名は反応を発見した[2]ヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出した[3]ルドルフ・シュミットにちなむ。
サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。
反応機構
[編集]コルベ・シュミット反応ではまずフェノラートアニオンのオルト位の炭素が二酸化炭素へ求核的に付加し、生じた付加体が続いて熱分解を受けて[要検証]サリチル酸塩となる。最後に酸で処理してサリチル酸を得る。
参考文献
[編集]- ^ 総説: Lindsey, A. S.; Jeskey, H. Chem. Rev 1957, 57, 583-620. DOI: 10.1021/cr50016a001
- ^ Kolbe, A. W. H. Ann. Chem. Pharm. 1860, 113, 125-127.
- ^ Schmitt, R. J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397-411.
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