アレコリン

アレコリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 methyl methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate;
データベースID
CAS番号;	63-75-2
ATCコード	none
PubChem	CID: 2230
DrugBank	EXPT03296
ChemSpider	13872064
化学的データ
化学式	C8H13NO2
分子量	155.194 g/mol
	SMILES O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1;
物理的データ
密度	1.0495 g/cm3
沸点	209 °C (408 °F)
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アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子（ビンロウジ：ビンロウ Areca cathechu の実）に含まれる^[1]。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 ( ${\ce {B{\bullet }HAuCl4}}$ ) は油状、六塩化白金酸塩 ( ${\ce {B2{\bullet }H2PtCl6}}$ ) は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体（N-メチルヨージド体）は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。

作用機序

多くのアジア文化において、檳榔子は覚醒効果を目的としてキンマ（betel leaf、コショウ科植物の葉）と共に噛みタバコに似た使われ方をされていた^[2]。アレコリンは、中枢神経系に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有するニコチンとは類似した構造を持つ。アレコリンはムスカリン性アセチルコリンM₁、M₂、M₃受容体の部分作動薬（パーシャルアゴニスト）として知られており^[1]^[3]^[4]、副交感神経系に対する作用（縮瞳や気管支の狭窄など）の主な原因であると考えられている。

使用

ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。アルツハイマー病の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に静脈注射によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには発癌性の虞れがあるため^[5]、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない^[6]。

アレコリンは駆虫薬（虫下し：寄生虫に対する薬）としても用いられてきた^[7]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.
^ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.
^ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
^ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.
^ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.
^ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.
^ Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.

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[ArecolineM1-Ghelardini-1] Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.

[2] Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.

[ArecolineM2-Yang-3] Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.

[ArecolineM3-Xie-4] Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.

[carcinogen-Saikia-5] Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.

[Alzheimer's-6] Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.

[pmid12121538-7] Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.

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