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Resveratrolo

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Resveratrolo
formula di struttura
formula di struttura
struttura chimica del trans-resveratrolo
struttura chimica del trans-resveratrolo
Nome IUPAC
5-[2E-(4-idrossifenil)-etenil]benzen-1,3-diolo
Nomi alternativi
3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene
Resveratrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O3
Massa molecolare (u)228,25
Aspettopolvere bianca con leggere sfumature gialle
Numero CAS501-36-0
Numero EINECS610-504-8
PubChem445154
DrugBankDBDB02709
SMILES
C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua~0,03 mg/mL
Temperatura di fusione253 °C (526 K)
Temperatura di ebollizione528 K (255 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]
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Il resveratrolo (3,5,4'-triidrossi-trans-stilbene) è un fenolo non flavonoide e una fitoalessina prodotta naturalmente da numerose piante in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali batteri o funghi.[2][3] Le principali fonti alimentari di resveratrolo sono la buccia dell'uva, i mirtilli, i lamponi, il gelso e le arachidi.[4][5]

Viene comunemente usato come integratore alimentare, e studiato su modelli di malattie umane.[4] Sebbene gli sia attribuita una possibile azione antitumorale,[6][7] antinfiammatoria e di fluidificazione del sangue, non vi sono ancora prove certe sulla sua reale efficacia nelle patologie umane.[8][9][10]

Se assunto per via orale, il resveratrolo è ben assorbito dall'uomo, ma la sua biodisponibilità è relativamente bassa perché viene rapidamente metabolizzato ed eliminato.[11]

Usi

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Il resveratrolo è prodotto dalle piante a scopo protettivo contro stress ambientali quali: virus, batteri e funghi, in particolare la Botrytis cinerea,[12][13][14][15][16] raggi UV,[17][18] stress idrici, ecc.[16][19][20]

Il resveratrolo è comunemente usato come integratore alimentare, anche se non vi sono prove certe sulla sua reale efficacia nelle patologie umane.[8][9][10] La molecola è molto studiata su modelli di diverse patologie; al fine di confermare le diverse ipotesi circa le azioni favorevoli sull'uomo.[21][22] Gli esperimenti sul resveratrolo vengono condotti per la maggior parte in vitro a causa della sua scarsa biodisponibilità in vivo.[23] Ciò significa che l'azione positiva osservata nelle cellule in vitro avviene a concentrazioni maggiori di quelle che si possono ottenere assumendo il resveratrolo per via orale.[24]

Tra gli effetti attribuiti al resveratrolo, abbiamo proprietà:

Non ci sono tuttavia evidenze scientifiche che confermino tali proprietà.[49][50]

Proprietà antiossidanti

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L'azione antiossidante del resveratrolo è comune alla classe chimica dei polifenoli a cui appartiene.[30][51][52][53] Nonostante il resveratrolo abbia un'azione antiossidante superiore a quella di altri antiossidanti come la vitamina C e la vitamina E,[54][55][56] in seguito all'assunzione orale, la concentrazione plasmatica e intracellulare di resveratrolo nell'uomo è più bassa rispetto ad altri importanti antiossidanti.[57] Inoltre, la maggior parte del resveratrolo in circolo si trova sotto forma di metaboliti, che hanno una capacità antiossidante minore rispetto allo stesso resveratrolo.[57]

In studi effettuati sulle membrane cellulari, il resveratrolo ha dimostrato la capacità di inibire la perossidazione dei lipidi delle lipoproteine a bassa densità,[58][59] e prevenire la citotossicità delle lipoproteine a bassa densità ossidate.[36][60] Il resveratrolo ha la capacità di chelare lo ione rame Cu2+ rendendo inattivo il rame come catalizzatore. La capacità chelante del resveratrolo impedirebbe l'elevata propensione delle LDL a legarsi con il rame.[61]

Tuttavia, ci sono poche prove che il resveratrolo possa essere un importante antiossidante in vivo.

Anti-invecchiamento

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Vista la capacità antiossidante del resveratrolo, alcuni gli attribuiscono attività anti-invecchiamento, in particolare sul tessuto cutaneo, dove l'invecchiamento si manifesta in maniera più evidente.[62][63] Questa attività sarebbe riconducibile a diversi meccanismi biologici coi quali interagirebbe il resveratrolo.[64][65][66][67][68]

Diversi studi si sono interessati al possibile ruolo preventivo del resveratrolo sullo:

Il resveratrolo sarebbe efficace nelle patologie cutanee a eziologia multifattoriale, specie se presente una componente infiammatoria, per la sua capacità di inibire la perossidazione lipidica,[99] di chelare gli ioni metallici[100][101] e di agire contro i radicali liberi.[102][103] Inoltre, il resveratrolo potrebbe essere coinvolto in eventi metabolici cellulari come la sintesi degli eicosanoidi[104] e il metabolismo lipidico.

Recentemente Bastianetto et al.[105] pubblicano una ricerca in cui per la prima volta vengono isolati e riconosciuti dei recettori ai polifenoli nell'epidermide e nel derma. Questa ricerca confermerebbe che la protezione dell'epidermide esercitata dal resveratrolo sarebbe dovuta al legame a questi siti specifici. I meccanismi intracellulari che sarebbero alla base dell'effetto protettivo del resveratrolo sarebbero legati all'attività antiossidante, e anche all'azione inibitoria sull'apoptosi e sulla disfunzione mitocondriale conseguente. Gli autori concludono dicendo che "il resveratrolo potrebbe ritardare e addirittura impedire il normale svolgimento di invecchiamento della pelle, bloccando gli eventi apoptotici e disfunzioni mitocondriali".

Proprietà estrogeniche e antiestrogeniche

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La struttura del resveratrolo è simile a quella del dietilstilbestrolo, agonista estrogenico sintetico.[106] Gli studi sulle cellule hanno evidenziato che il resveratrolo agisce come agonista o antagonista degli estrogeni a seconda del tipo di cellula, recettore degli estrogeni e secondo la presenza di estrogeni endogeni.[107]

Proprietà antinfiammatorie

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Alcuni studi in vitro hanno attribuito al resveratrolo azione antinfiammatoria, vista la capacità di bloccare la produzione della cicloossigenasi–2 (COX-2).[108] L'enzima che trasforma l'acido arachidonico in prostaglandine infiammatorie.[30] Diversi studi, inoltre, dimostrerebbero la capacità del resveratrolo di inibire la produzione dell'aggregazione piastrinica inibendo la sintesi degli eicosanoidi[109][110].

Uno studio in vitro[111], sul fluido polmonare estratto da 15 fumatori e 15 malati cronici alle vie aeree, cui si è aggiunto del resveratrolo, ha visto una riduzione tra l'85 e il 94% nella produzione di interleuchine da parte dei macrofagi.

Cancro

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Gli studi effettuati sul resveratrolo come antitumorale sono stati eseguiti per la maggior parte in vitro, a causa della scarsa biodisponibilità del resveratrolo in vivo.[112] L'effettiva concentrazione plasmatica del resveratrolo in seguito all'assunzione orale è risultata inferiore rispetto a quella necessaria per aver effetti anticancerogeni in vitro.[24] Vista la numerosa variabilità dei risultati negli esperimenti in vivo su animali e umani, non ci sono oggi prove effettive dell'effetto positivo del resveratrolo sul cancro nell'uomo.[112] Un recente studio, utilizzando genome-wide CRISPR screen, ha identificato come possibile meccanismo d'azione, un ruolo del resveratrolo nell'indurre stress durante la replicazione del DNA, con un profilo simile all'idrossiurea.[113]

Paradosso francese

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Lo stesso argomento in dettaglio: Paradosso francese.

Il resveratrolo è stato al centro di diverse ricerche volte a spiegare il paradosso francese, che evidenzia come alcune popolazioni della Francia meridionale, pur avendo una dieta ricca di grassi, siano meno soggette a problemi medici di natura cardiovascolare.[114] Per spiegare tale apparente paradosso si è ipotizzato che il consumo di vino rosso potesse proteggere queste popolazioni da malattie cardiache.

Tuttavia, nonostante alcune fitoalessine siano effettivamente dotate di proprietà cardioprotettive, l'uso del vino come protettivo è da considerarsi illusorio: infatti le dosi di vino necessarie per un'effettiva attività sarebbero tossiche per gli esseri umani (superiore a quattro litri al giorno).[64] Il resveratrolo infatti richiede alte concentrazioni plasmatiche per esplicare la sua funzione.[115]

Controindicazioni

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Nell'uomo esistono pochi studi clinici sulla sicurezza e sugli effetti indesiderati del resveratrolo. I pochi studi hanno mostrato che singole somministrazioni di resveratrolo in dosi fino a 5g non hanno causato effetti collaterali, ma dosi maggiori di 1g in somministrazioni prolungate hanno invece causato effetti indesiderati specialmente a carico dell'apparato gastrointestinale. [116]

In un anno di sperimentazione clinica preliminare su persone con malattia di Alzheimer, gli effetti collaterali più frequenti registrati sono stati diarrea, perdita di peso e nausea.[117] Uno studio del 2018 sugli effetti del resveratrolo sulla pressione sanguigna ha rilevato un aumento della motilità intestinale e feci molli.[118]

L'uso di dosi farmacologiche di resveratrolo in gravidanza e allattamento è sconsigliato, poiché potrebbe interferire con lo sviluppo del pancreas fetale.[119]

Uno studio sui ratti evidenzia patologie renali per assunzioni oltre una dose critica di 300 mg/die kg.[120]

Il resveratrolo è un inibitore irreversibile del citocromo CYP3A4 e un inibitore reversibile del citocromo CYP2E1,[121] interferendo principalmente con l'effetto immunosoppressivo del farmaco ciclosporina.[122] Inoltre il resveratrolo interferisce con l'uso di altri farmaci quali i FANS, dilitiazem e nicardipina.[123]

Note

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Relazioni dell'Istituto Superiore della sanità:

Voci correlate

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Altri progetti

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