Boy fu scelto dai Baltimore Colts nel decimo giro (119º assoluto) del Draft NFL 1960[2], giocandovi per tutta la carriera. I suoi 57 intercetti (ritornati per 994 yard e 2 touchdown) sono ancora un record di franchigia. Fu convocato per due Pro Bowl, nel 1964 e nel 1968, ritirandosi dopo la sconfitta nel Super Bowl III contro i New York Jets. Due anni dopo vinse il Super Bowl V come membro dello staff di allenatori dei Colts.
^(EN) Pro Football Draft History: 1960, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 29 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 25 settembre 2013).