Fitolo
| Fitolo | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H40O |
| Massa molecolare (u) | 296,54 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 616-221-6 e 205-776-6 |
| PubChem | 5280435 |
| SMILES | CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(=CCO)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il fitolo è un alcool aciclico diterpenoide che può essere utilizzato come precursore per la produzione di forme sintetiche di vitamina E[1] e vitamina K1.[2] Negli animali ruminanti la fermentazione intestinale dei materiali vegetali ingeriti libera fitolo, un costituente della clorofilla, che viene poi convertito in acido fitanico e conservato nel tessuto adiposo.[3]
Patologie umane
[modifica | modifica wikitesto]La malattia di Refsum è una malattia autosomica recessiva che deriva dall'accumulo di grandi depositi di acido fitanico nei tessuti, si manifesta frequentemente con polineuropatia periferica, atassia cerebellare, retinite pigmentosa, anosmia, e perdita dell'udito.[4] Sebbene gli esseri umani non possano derivare l'acido fitanico dalla clorofilla, sono in grado di convertire il fitolo libero in acido fitanico. Perciò i pazienti affetti da malattia di Refsum dovrebbero limitare l'assunzione di acido fitanico e di fitolo libero.[5] Alcuni studi, al fine di agevolare la scelta alimentare dei soggetti affetti da malattia di Refsum, hanno riportato la quantità di fitolo libero presente in numerosi prodotti alimentari.[6]
Ruoli in natura
[modifica | modifica wikitesto]Alcuni insetti come lo scarabeo o pulce dei tuberi, sono in grado di utilizzare il fitolo e l'acido fitanico come strumento di difesa chimico contro i predatori.[7] In questi casi gli insetti ricavano il fitolo ed i suoi metaboliti dalle piante ospiti. È stato inoltre dimostrato che alcune grandi scimmie (bonobo, scimpanzé, gorilla e oranghi), a differenza dell'essere umano, sono in grado di derivare notevoli quantità di fitolo, che viene poi convertito in acido fitanico, dalla fermentazione degli alimenti vegetali ingeriti.[8]
Modulatori della trascrizione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido fitanico ed i suoi metaboliti sono stati segnalati per la capacità di legare e/o attivare i fattori della trascrizione PPAR-alfa (in inglese peroxisome proliferator-activated receptor alpha)[9] ed il recettore retinoide X (RXR in inglese retinoid X receptor).[10]
Analisi geochimica di biomarker
[modifica | modifica wikitesto]Il fitolo è probabilmente il più abbondante composto aciclico isoprenoide presente nella biosfera ed i suoi prodotti di degradazione sono stati utilizzati come traccianti biogeochimici in ambienti acquatici.[11]
Applicazioni commerciali
[modifica | modifica wikitesto]Il fitolo viene utilizzato nel settore dei profumi e dei cosmetici, shampoo, saponi, detersivi e detergenti.[12] Si ritiene che ogni anno nel mondo per questi scopi si utilizzi circa 1 tonnellata di fitolo.[13]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Netscher, T. 2007. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones. 76, 155-202.
- ^ Daines, A.M. et al. 2003. The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.
- ^ van den Brink, D.M., Wanders, R.J. 2006. Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
- ^ Wierzbicki, A.S. 2007. Peroxisomal disorders affecting phytanic acid alpha-oxidation: a review. Biochem Soc Trans 35, 881-886.
- ^ Wanders, R. J., Komen, J.C. 2007. Peroxisomes, Refsum's disease and the alpha- and omega-oxidation of phytanic acid. Biochem Soc Trans. 35, 865-869.
- ^ Brown, PJ,Komen et al.1993. La determinazione di acido fitanico e phytol in alcuni alimenti e l'applicazione di questa conoscenza per la scelta di cibi pronti adatta per pazienti con malattia di Refsum. Gazzetta di Nutrizione Umana e Dietetica 6, 295-305.
- ^ Venci, FV e Morton, T.C. 1998. La difesa scudo della pulce sommacco scarabeo, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecology 8, 25-32.
- ^ Watkins, P.A., et al. 2010. Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions. BMC Physiology 10, 19.
- ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Jansen, G. A.; Denis, S.; Ruiter, J. P. N.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M.; Vaz, F. M. et al. (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research 46 (4): 716. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200
- ^ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E. et al. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular biology of the cell 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661
- ^ Rontani,J,-F., Volkman, J.K. 2003. Organic Geochemistry. Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments. 34, 1-35.
- ^ McGinty, D. et. al. 2010. Fragrance material review on phytol. Food and Chemical Toxicology 48,S59-S63.
- ^ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) phytol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
