Acido desossicolico
| Acido desossicolico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (3α,5β,12α,20R)-3,12-diidrossi-colanico | |
| Nomi alternativi | |
| desossicolato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H40O4 |
| Massa molecolare (u) | 392,57 u |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-478-5 |
| PubChem | 222528 |
| DrugBank | DBDB03619 |
| SMILES | CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2CCC4C3(CCC(C4)O)C)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 2,63 × 10−7[1] |
| Temperatura di fusione | 447 - 449 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [2] |
L'acido desossicolico è uno steroide, e più precisamente un acido biliare; viene secreto, assieme agli altri acidi biliari, dal fegato, a seguito del consueto processo di ossidazione del colesterolo. In particolare è un acido biliare secondario, ovvero prodotto del metabolismo del microbiota intestinale. I due principali acidi biliari secreti dal fegato sono l'acido colico e l'acido chenodesossicolico. I batteri metabolizzano l'acido chenodesossicolico nell'acido biliare secondario acido litocolico mentre l'acido colico è trasformato in desossicolico. Esistono poi altri acidi biliari secondari, come l'ursodesossicolico. L'acido desossicolico è solubile in alcool e acido acetico. Quando puro si presenta in cristalli bianchi o quasi bianchi.
Applicazioni
L'acido desossicolico è stato usato sin dalla sua scoperta in diversi campi della medicina. Nel corpo umano l'acido desossicolico è usato come emulsionante dei lipidi per favorirne l'assorbimento intestinale. In alcuni paesi, tra cui la Svizzera, è autorizzato come emulsionante per l'industria alimentare[3] ma il suo impiego è raro. Fuori dal corpo è usato sperimentalmente come colagogo e per prevenire e dissolvere i calcoli biliari.[4][5]
Il desossicolato di sodio, il sale sodico dell'acido desossicolico, è usato frequentemente nella Intralipoterapia, in associazione con la fosfatidilcolina.[6][7] Per la riduzione dei tessuti adiposi sottocutanei l'iniezione di una soluzione 10mg/ml di acido desossicolico è autorizzata dalla FDA Usa per migliorare l'aspetto della convessità o della pienezza, da moderata a grave, associata al grasso sottomentoniero (ad esempio, doppio mento) negli adulti.[8]
Nella ricerca, l'acido desossicolico è usato anche come detergente non aggressivo per isolare proteine transmembrana. La Concentrazione micellare critica (CMC) per l'acido desossicolico è di circa 2,4-4mM.[9]
Viene inoltre spesso usato come detergente biologico per ottenere lisati di cellule e solubilizzare componenti cellulari e membrane.
I desossicolati e i derivati degli acidi biliari in generale sono oggetto di studi per ottenere strutture nanotecnologiche.[10] Hanno trovato applicazione anche nella microlitografia come componenti fotoresistenti.[11][12]
Note
- ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1287, ISBN 0849305942
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.06.2014
- ^ Streuli, H. et. al.: SLMB -Schweizer Lebensmittelbuch, 1992, capitolo 58, 4/3
- ^ Combichole, Trout Medical Inc., Houston, US
- ^ Cholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germany
- ^ PATRÍCIA GUEDES RITTES, The Use of Phosphatidylcholine for Correction of Lower Lid Bulging Due to Prominent Fat Pads, in Dermatologic Surgery, vol. 27, n. 4, 2001-04, pp. 391–392, DOI:10.1097/00042728-200104000-00014. URL consultato il 14 settembre 2023.
- ^ Adam M. Rotunda, Hiroyuki Suzuki e Ronald L. Moy, Detergent Effects of Sodium Deoxycholate Are a Major Feature of an Injectable Phosphatidylcholine Formulation Used for Localized Fat Dissolution, in Dermatologic Surgery, vol. 30, n. 7, 2004-07, pp. 1001–1008, DOI:10.1111/j.1524-4725.2004.30305.x. URL consultato il 14 settembre 2023.
- ^ Kybella (deoxycholic acid) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more, su reference.medscape.com. URL consultato il 14 settembre 2023.
- ^ J.M. Neugebauer, Detergents: An Overview, in: M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
- ^ Molecules, 2001, 6, 21.
- ^ Polym. Mat. Sci. Eng., 1997, 77, 445.
- ^ Chemistry Letters, 2000, 414.
Voci correlate
Altri progetti
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