Colina
| Colina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-idrossi-N,N,N-trimetiletanammonio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H14NO+ |
| Massa molecolare (u) | 104,17 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-535-1 |
| PubChem | 6209 |
| DrugBank | DB00122 |
| SMILES | C[N+](C)(C)CCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,09 g/ml |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 13,9 |
| Temperatura di ebollizione | 305 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La colina (derivato del greco χολή, kolè, "bile") è una sostanza organica classificata come nutriente essenziale. Viene denominata vitamina J e talvolta è accostata alle vitamine del Gruppo B.
È un costituente dei fosfolipidi che compongono la membrana cellulare e del neurotrasmettitore acetilcolina.
L'assunzione adeguata di questo micronutriente è stata calcolata dal Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine of the National Academy of Sciences Statunitense, in 550 milligrammi per die.
Storia
Fu scoperta da Andreas Strecker nel 1864 e fu sintetizzata per la prima volta nel 1866.
Chimica
La colina è un sale d'ammonio quaternario e la sua formula bruta è: [(CH3)3N+(CH2)2OH] X-, dove X- rappresenta un generico controanione del sale del controcatione della colina, come i controanioni: cloruro, anione idrossido o bitartrato.
Il cloruro di colina, mischiato con l'urea, viene usato come solvente (DES).
Il salicilato di colina viene usato localmente per ridurre il dolore delle afte o per il dolore nelle otiti esterne.
Fisiologia
La colina ed i suoi derivati sono coinvolti in tre importanti vie metaboliche:
- integrità strutturale della membrana cellulare;
- trasmissione dei segnali nervosi dopo trasformazione in acetilcolina (trasmissione colinergica);
- principale sorgente di gruppi metile tramite il suo derivato, la betaina, intermedio nella biosintesi della S-adenosilmetionina.
La colina può essere metabolizzata nel corpo umano in trimetilammina (TMA), un composto dal caratteristico odore di pesce. Per questo motivo l'assunzione di grandi quantità di colina può far sì che il corpo emani un odore di pesce.
Fonti alimentari
Le principali fonti alimentari di colina sono il tuorlo d'uovo ed i semi di soia. La colina si trova anche nello zenzero e nel riso integrale. Molti altri alimenti contengono piccole quantità di colina, che si trova persino nella lattuga. Non è chiaro se queste fonti siano utilizzabili per assorbimento intestinale.
La colina è presente anche nella lecitina utilizzabile sia come additivo che come integratore alimentare. È disponibile anche la fosfatidil-colina in pillole o in polvere o anche come cloruro (liquida). Quest'ultima viene talvolta preferita a causa degli sgradevoli effetti collaterali legati alla somministrazione di fosfatidil-colina.[senza fonte] L'assunzione di oltre 310 mg /die di colina e/o di betaina riduce i livelli di CPR, TNF, omocisteina.[2]
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cloruro di colina -
idrossido di colina
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011, riferita al cloruro di colina, CAS []
- ^ P. Detopoulou, DB. Panagiotakos; S. Antonopoulou; C. Pitsavos; C. Stefanadis, Dietary choline and betaine intakes in relation to concentrations of inflammatory markers in healthy adults: the ATTICA study., in Am J Clin Nutr, vol. 87, n. 2, febbraio 2008, pp. 424-30, PMID 18258634.
