Nifuroxazide
| Nifuroxazide | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-Hydrossi-N'-[(5-nitrofuran-2-il)metilene]benzoidrazide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H9N3O5 |
| Massa molecolare (u) | 275,2 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-522-0 |
| Codice ATC | A07 |
| PubChem | 5337997 |
| DrugBank | DBDB13855 |
| SMILES | <--!O=[N+]([O-])c2oc(/C=N/NC(=O)c1ccc(O)cc1)cc2--> |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Escrezione | Fecale |
| Indicazioni di sicurezza | |
La nifuroxazide, è antibatterico intestinale, sintetico, derivato nitrofuranico. Come farmaco viene utilizzato per la sua attività antisettica intestinale. In Italia è venduto dalla società Geymonat S.p.A. con il nome commerciale di Diarret nella forma farmaceutica di capsule contenenti 200 mg di principio attivo e sospensione pediatrica orale alla concentrazione del 4,4%.
Chimica
Il composto ha l'aspetto di una polvere cristallina di un giallo brillante. La molecola risulta praticamente insolubile in acqua e nel diclorometano. È solo lievemente solubile in alcool.
Farmacodinamica
Nifuroxazide esercita un'azione antibatterica soprattutto nei confronti di germi Gram-positivi (in particolare stafilococchi e streptococchi) e su altri batteri Gram negativi quali Salmonella, Klebsiella, Escherichia coli, Shigella. Il composto non è invece attivo su Salmonella typhi.
Farmacocinetica
A seguito di somministrazione per via orale nifuroxazide viene scarsamente assorbita dalla mucosa del tratto gastroenterico. Dopo circa 30 minuti dalla somministrazione per os di 400 mg di farmaco si raggiungono concentrazioni plasmatiche di 2 µg/ml che restano costanti per 8 ore. L'eliminazione di nifuroxazide dall'organismo umano avviene attraverso le feci.
Tossicologia
Studi sperimentali su animali (ratto) hanno messo in evidenza valori di DL50 pari a 5000 mg/kg peso corporeo, quando viene assunta per via orale.
Usi clinici
La nifuroxazide è indicata nel trattamento della diarrea acuta infettiva.
Effetti collaterali e indesiderati
La nifuroxazide può causare occasionalmente disturbi gastrointestinali (dolori addominali e vomito) e reazioni allergiche cutanee.
Controindicazioni
Nifuroxazide è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, ai derivati nitrofuranici oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmaceutica.
È anche controindicata in caso di carenza di glucosio 6-fosfato deidrogenasi e nei bambini con meno di 3 mesi di età.
Dosi terapeutiche
Nei soggetti adulti è consigliata la somministrazione orale di 200 mg (equivalenti ad una capsula), per 4 volte al giorno, per una durata di trattamento che normalmente non dovrebbe superare i sette giorni.
Nei bambini la dose consigliata equivale a 5 ml di sospensione orale (pari a 220 mg), ogni otto ore.
Gravidanza e allattamento
Non esistono studi clinici adeguatamente controllati sull'uso del composto in donne in stato di gravidanza o che allattano al seno. Il profilo di sicurezza e di eficacia del farmaco in queste condizioni pertanto non è stato stabilito. Pur in mancanza di effetti embriotossici in sperimentazioni su animali, l'uso del composto in donne gravide o che allattano è sconsigliato.
Interazioni
L'assunzione concomitante di nifuroxazide ed alcool può provocare reazioni disulfiram-simili. È stato osservato che i derivati nitrofuranici riducono l'attività degli IMAO.
Note
Bibliografia
- M.C.E. Carron et al., Ann. Pharm. Franc. 21, 287, 1963.
