Hidantoin

Hidantoin
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Imidazolidina-2,4-diona
Penanda
Nomor CAS	461-72-3 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27612 ;
ChEMBL	ChEMBL122334 ;
ChemSpider	9612 ;
Nomor EC
KEGG	C05146 ;
PubChem CID	10006;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	I6208298TA;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1052111 ;
	InChI InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7) Key: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7) Key: WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD;
	SMILES O=C1NC(=O)NC1;
Sifat
Rumus kimia	C3H4N2O2
Massa molar	100,08 g·mol−1
Titik lebur	220 °C (428 °F; 493 K)
Kelarutan dalam air	39,7 g/l (100 °C)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Hidantoin atau glikolurea adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus CH₂C(O)NHC(O)NH. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang muncul dari reaksi asam glikolat dan urea. Senyawa ini merupakan turunan teroksidasi dari imidazolidina. Dalam pengertian yang lebih umum, hidantoin dapat merujuk pada kelompok atau kelas senyawa dengan struktur cincin yang sama dengan senyawa induknya. Misalnya, fenitoin (disebutkan di bawah) memiliki dua gugus fenil yang disubstitusikan ke karbon nomor 5 dalam molekul hidantoin.^[1]

Sintesis

Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh Adolf von Baeyer dalam penelitiannya tentang asam urat. Ia memperolehnya melalui hidrogenasi alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.

Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari alanina sulfat dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech.^[2] Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan amonium karbonat.^[3] Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.^[4]^[5]

Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan asam hidroiodat atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".^[6] Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.^[7]

Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:

Kegunaan dan kemunculan

Farmasetika

Kelompok hidantoin dapat ditemukan dalam beberapa senyawa yang penting dalam pengobatan.^[1] Dalam farmasi, turunan hidantoin membentuk golongan antikonvulsan;^[8] fenitoin dan fosfenitoin keduanya mengandung gugus hidantoin, dan keduanya digunakan sebagai antikonvulsan dalam pengobatan gangguan kejang. Turunan hidantoin dantrolena digunakan sebagai pelemas otot untuk mengobati hipertermia maligna, sindrom maligna neuroleptik, spastisitas, dan keracunan ekstasi. Ropitoin adalah contoh hidantoin antiaritmia.

Pestisida

Turunan hidantoin Imiprotrin adalah insektisida piretroid. Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung kelompok hidantoin.^[9]

Sintesis asam amino

Hidrolisis hidantoin menghasilkan asam amino:

{\ce {RCHC(O)NHC(O)NH + H2O -> RCHC(NH2)COOH + NH3}}

Hidantoin sendiri bereaksi dengan asam klorida encer yang panas untuk menghasilkan glisina. Metionin diproduksi secara industri melalui hidantoin yang diperoleh dari metional.^[9]

Metilasi

Metilasi hidantoin menghasilkan berbagai turunan. Dimetilhidantoin (DMH)^[10] dapat merujuk pada turunan dimetil hidantoin apa pun, tetapi khususnya 5,5-dimetilhidantoin.^[11]

Halogenasi

Beberapa turunan N-halogenasi dari hidantoin digunakan sebagai agen klorinasi atau brominasi dalam produk disinfektan/sanitasi atau biosida. Tiga turunan N-halogenasi utama adalah diklorodimetilhidantoin (DCDMH), bromoklorodimetilhidantoin (BCDMH), dan dibromodimetilhidantoin (DBDMH). Analog etil-metil campuran, 1,3-dikloro-5-etil-5-metilimidazolidin-2,4-dion (bromokloroetilmetilhidantoin), juga digunakan dalam campuran dengan yang disebutkan di atas.

Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung gugus hidantoin.

Oksidasi DNA menjadi hidantoin setelah kematian sel

Sebagian besar basa sitosina dan timina dalam DNA dioksidasi menjadi hidantoin seiring waktu setelah kematian suatu organisme. Modifikasi semacam itu menghambat polimerase DNA dan dengan demikian mencegah PCR bekerja. Kerusakan seperti ini menjadi masalah ketika menangani sampel DNA kuno.^[12]

Pranala luar dan bacaan lebih lanjut

Ware, Elinor (1950). "The Chemistry of the Hydantoins". Chem. Rev. 46 (3): 403–470. doi:10.1021/cr60145a001. PMID 24537833.
[1] Diarsipkan 2020-10-18 di Wayback Machine. English Translation of 1926 German review article on the Preparation of hydantoins by Heinrich Biltz and Karl Slotta

Referensi

^ ^a ^b Konnert, Laure; Lamaty, Frédéric; Martinez, Jean; Colacino, Evelina (2017). "Recent Advances in the Synthesis of Hydantoins: The State of the Art of a Valuable Scaffold" (PDF). Chemical Reviews. 117 (23): 13757–13809. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00067. PMID 28644621.
^ Urech, Friedrich (1873). "Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff". Liebigs Ann. (dalam bahasa Jerman). 165 (1): 99–103. doi:10.1002/jlac.18731650110.
^ (1940) "5,5-Dimethylhydantoin". Org. Synth. 20: 42; Coll. Vol. 3: 323.
^ Bucherer, H. T.; Steiner, W. (1934). "J. Prakt. Chem." (dalam bahasa Jerman). 140: 291.
^ Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Hydantoin". Encyclopædia Britannica. 14 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 29–30.
^ Oakes, Elizabeth H. (2007). Encyclopedia of World Scientists. Facts on File. hlm. 298. ISBN 9780816061587.
^ "Hydantoin anticonvulsants". drugs.com.
^ ^a ^b Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). "Amino Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ "5,5-Dimethylhydantoin (DMH) a Highly Effective, Halogen Stabilizer for Wet End Applications, PaperCo".
^ "5,5-Dimethylhydantoin".
^ Hofreiter, Michael; Serre, David; Poinar, Hendrik N.; Kuch, Melanie; Pääbo, Svante (2001). "Ancient DNA". Nature Reviews Genetics. 2 (5): 353–359. doi:10.1038/35072071. PMID 11331901.

[Konnert-1] Konnert, Laure; Lamaty, Frédéric; Martinez, Jean; Colacino, Evelina (2017). "Recent Advances in the Synthesis of Hydantoins: The State of the Art of a Valuable Scaffold" (PDF). Chemical Reviews. 117 (23): 13757–13809. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00067. PMID 28644621.

[2] Urech, Friedrich (1873). "Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff". Liebigs Ann. (dalam bahasa Jerman). 165 (1): 99–103. doi:10.1002/jlac.18731650110.

[3] (1940) "5,5-Dimethylhydantoin". Org. Synth. 20: 42; Coll. Vol. 3: 323.

[4] Bucherer, H. T.; Steiner, W. (1934). "J. Prakt. Chem." (dalam bahasa Jerman). 140: 291.

[5] Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].

[6] Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Hydantoin". Encyclopædia Britannica. 14 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 29–30.

[7] Oakes, Elizabeth H. (2007). Encyclopedia of World Scientists. Facts on File. hlm. 298. ISBN 9780816061587.

[8] "Hydantoin anticonvulsants". drugs.com.

[Ullmann-9] Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). "Amino Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2. ISBN 978-3527306732.

[10] "5,5-Dimethylhydantoin (DMH) a Highly Effective, Halogen Stabilizer for Wet End Applications, PaperCo".

[11] "5,5-Dimethylhydantoin".

[12] Hofreiter, Michael; Serre, David; Poinar, Hendrik N.; Kuch, Melanie; Pääbo, Svante (2001). "Ancient DNA". Nature Reviews Genetics. 2 (5): 353–359. doi:10.1038/35072071. PMID 11331901.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]