Հեքսամեթիլենտետրամին

Հեքսամեթիլենտետրամին
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	1,3,5,7-տետրաազոցիկլո[3,3,1,1]-դեկան
Ավանդական անվանում	հեքսամին, ուրոտրոպին
Քիմիական բանաձև	C₆H₁₂N₄
Մոլային զանգված	2,3E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար	100-97-0
PubChem	4101
EINECS համար	202-905-8
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
ЕС	202-905-8
ChEBI	3959
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Հեքսամեթիլենտետրամին ((C H₂)₆N₄ կամ C₆H₁₂N₄) (ուրոտրոպին, հեքսամին, անգլ.՝ Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine կամ hexametylenetetramine), քաղցրահամ, անգույն բյուրեղային նյութ։

Հատկություններ

Ածխանում է 280 °C-ում, 230 °C-ից բարձր՝ թորվում վակուումում։ Լավ է լուծվում ջրում, ծծմբածխածնում, չափավոր՝ սպիրտում, քլորաֆորմում, վատ՝ եթերում և բենզոլում։

Թթուների հետ առաջացնում է անկայուն աղեր, իսկ հալոգենների, որոշ աղերի և ակտիվ հալոգենածանցյալների հետ՝ կոմպլեքս միացություններ։

Վերջիններն առաջնային ամինների ստացման ելանյութեր են։

Ստացում

Հեքսամեթիլենտետրամինն առաջինը սինթեզել է [[Բուտլերով Ալեքսանդր|Ա. Մ. Բուտլերովը (1859)^[2]^[3]^[2]^[4]։ Հեքսամեթիլենտետրամին ստանում են ամոնիակը մրջնալդեհիդի^[5] հետ կոնդենսացնելով՝

Կիրառում

Պոլիմերների արտադրությունում

Կիրառում են ֆենոլմրջնալդեհիդային խեժերի, պայթուցիկ նյութերի (հեքսոգեն) արտադրության մեջ, նաև վերլուծական քիմիայում (բուֆերային լուծույթներ պատրաստելու համար), որպես անծուխ, պինդ վառելանյութ («պինդ սպիրտ») և այլն։

Բժշկության մեջ

Հեքսամեթիլենտետրամինը հականեխիչ դեղանյութ է։ Հակամանրէային ազդեցությունը պայմանավորված է թթվային միջավայրում հեքսամեթիլենտետրամինի քայքայմամբ առաջացած մրջնալդեհիդով^[6]։ Օգտագործում են ներքին ընդունման (հաբերում, փոշիներում և լուծույթներում), ինչպես նաև ներերակային ճանապարհով՝ վարակիչ հիվանդությունների, հատկապես միզուղիների բորբոքումների դեպքում։

Հեքսամեթիլենտետրամինը պետք է ընդունել ուտելուց առաջ, քանի դեռ ստամոքսում աղաթթու չի արտադրվել։ Հեքսամեթիլենտետրամինը քայքայվում է թթվային միջավայրում, սակայն կայուն է չեզոք և հիմնային միջավայրերում։ Անոթի ընդունելու դեպքում թթվային ազդեցության չի ենթարկվում և դուրս գալով ստամոքս-աղիքային համակարգից` արյան միջոցով հասնում է միզուղիներ և թթվային միջավայրում քայքայվում է (ֆորմալինի և ամոնիակի)^[7]։

Ծանոթագրություններ

↑ ^1,0 ^1,1 Hexamethylenetetramine
↑ ^2,0 ^2,1 http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
↑ A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (On some derivatives of methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 111, pages 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
↑ See also: A. Butlerow (1860) "Ueber ein neues Methylenderivat" (On a new methylene derivative), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 115, no. 3, pages 322–327.
↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
↑ «Methenamine (Метенамин), описание». Справочник Видаль. Արխիվացված օրիգինալից 2012 թ․ փետրվարի 5-ին. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 10-ին.
↑ Ռուդոլֆ Համազասպի Հակոբյան Դեղերի անհամատեղելիություն Արխիվացված 2018-09-18 Wayback Machine, էջ 79

Արտաքին հղումներ

(անգլերեն) Substance Display 7847459 NCBI database
(անգլերեն) Drug: D00393 www.Genome.net
(Ֆրանսերեն) Page spécifique Արխիվացված 2016-03-03 Wayback Machine dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
(Ֆրանսերեն) Page spécifique Արխիվացված 2016-02-14 Wayback Machine sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(անգլերեն) Spectre IR et spectre de masse sur NIST

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Հեքսամեթիլենտետրամին» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 6, էջ 386)։

[_98709c9ac3da0519-1] 1,0 ^1,1 Hexamethylenetetramine

[library.istu.edu-2] 2,0 ^2,1 http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf

[3] A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (On some derivatives of methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 111, pages 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.

[4] See also: A. Butlerow (1860) "Ueber ein neues Methylenderivat" (On a new methylene derivative), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 115, no. 3, pages 322–327.

[Ullmann-5] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001

[6] «Methenamine (Метенамин), описание». Справочник Видаль. Արխիվացված օրիգինալից 2012 թ․ փետրվարի 5-ին. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 10-ին.

[7] Ռուդոլֆ Համազասպի Հակոբյան Դեղերի անհամատեղելիություն Արխիվացված 2018-09-18 Wayback Machine, էջ 79

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]