Թոմասը ծնվել է ոչ հարուստ էստոնական ընտանիքում Թալլինում, մի շրջանում, որտեղ հիմնականում ապրում ռուսալեզու մարդիկ[2]։ Մանկությունից Թոմին հասկացավ, որ նա բիլինգվ է։ Նրա հայրը խոսում էր ռուսերեն, իսկ մայրը՝ էստոներեն։ Հենց լեզվի իմացության շնորհիվ Թոմասը առաջին անգամ ծանոթացավ ռուսական մշակույթի հետ։ Շատ հարցազրույցներում, խոսելով իր էթնիկ պատկանելության մասին, Քեշն ընդգծել է, որ իր տատիկը ծագումով Ռուսաստանից է, իսկ նրա մայրը կիսով չափ ուկրաինուհի է։ Սակայն Թոմիին հետաքրքրում էր ոչ միայն ռուսական, այլև ամերիկյան մշակույթը։ Դպրոցն ավարտելուց հետո Թոմասն աշխատում էր որպես մատուցող և հավաքարար, ակտիվորեն զբաղվում էր պարով։ Ժամանակի ընթացքում հոբբին դարձաո աշխատանք, որը անգամ եկամուտ էր բերում։
Նրա երաժշտական կարիերայի սկիզբը դարձել է GUEZ WHOZ BAK տեսահոլովակը, որը թողարկվել է 2013 թվականի սեպտեմբերին։ Դրանից հետո համերգներ են սկսվել Էստոնիայում, Չեխիայում, Ֆինլանդիայում և եվրոպական այլ երկրներում։ Ավելի ուշ Թոմմին թողարկել է EUROZ DOLLAZ YENIZ անվանումով կոմպոզիցիան, որում պահպանվում է Թոմի հեղինակային յուրահատուկ ոճը։ 2014 թվականի գարնանը թողարկվում է EUROZ DOLLAZ YENIZ դեբյուտային ալբոմը, որը բաղկացած է ինը երգերից։ 2015 թվականին Թոմասը թողարկել է երկու հոլովակ՝ LEAVE ME ALONE և GIVE ME YOUR MONEY, երկրորդը՝ [Little Big] Ռեյվ-խմբի հետ համատեղ։ 2016 թվականի հուլիսին ներկայացվել է WINALOTO երաժշտական աշխատանքը, որից հետո Թոմասին բազմաթիվ առաջարկներ են ներկայացվել հայտնի լեյբլներից, սակայն երգիչը նախընտրել է պահպանել անկախությունը։ 2017 թվականի մարտի 16-ին կայացել է SURF երգի տեսահոլովակի պրեմիերան։