Oxazol

Oxazol
Más nevek	1,3-oxazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	288-42-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H3NO
Moláris tömeg	69,06 g/mol
Megjelenés	Sárgás színű folyadék
Sűrűség	1,05 g/cm³
Olvadáspont	‒87-‒84 °C
Forráspont	69-70 °C
Oldhatóság (vízben)	jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek	Tűzveszélyes (F), Maró (C)
R mondatok	R11, R34
S mondatok	S16, S26 S36/37/39, S45
LD50	2450 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Izoxazol, Tiazol, Izotiazol, Pirrol, Furán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxazol egy heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. Öttagú gyűrűt tartalmaz, a gyűrűjében egy oxigén és egy nitrogénatom található. Az azolok közé tartozik. (Az azolok öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek, amelyek legalább két heteroatomot tartalmaznak, és ezek legalább egyike nitrogén). Az oxazol folyékony halmazállapotú, szaga a piridinére emlékeztet. Vízben jól oldódik. Magának az alapvegyületnek nincs nagy jelentősége, inkább a telített származékai a fontosak.

Kémiai tulajdonságai

Az oxazol gyenge bázis, savakkal kristályos sókat képez. Aromás jellegű vegyület. Igen stabil, nem bomlik el savak vagy lúgok hatására. Sok származéka viszont kevésbé stabil, ezek gyűrűje már híg savak vagy lúgok hatására is felhasadhat.

Előállítása

Oxazolszármazékok előállíthatók olyan 1,4-dikarbonilvegyületekből foszfor-pentoxiddal, amikbe már eleve be van építve a nitrogénatom. Ilyen vegyületek az α-acilamino-ketonok. Például acetilamino-acetonból foszfor-pentoxid hatására 2,5-dimetiloxazol képződik. Ez a módszer azonban az alapvegyület előállítására nem alkalmas. Az alapvegyület szintézise bonyolultabb, először 1947-ben sikerül előállítani.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai