Norbornadién
| Norbornadién | |||
| |||
 |
| ||
| IUPAC-név | biciklo[2.2.1]hepta-2,5-dién | ||
| Más nevek | 2,5-norbornadién | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 121-46-0 | ||
| PubChem | 8473 | ||
| EINECS-szám | 204-472-0 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8 | ||
| Moláris tömeg | 92,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,906 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −19 °C | ||
| Forráspont | 89 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Oldhatatlan | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R11 | ||
| S mondatok | S9 S16 S29 S33 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A norbornadién szerves vegyület, telítetlen biciklusos szénhidrogén, dién. A norbornadién fémekhez kapcsolódó ligandumként tart számot az érdeklődésre, mivel komplexei hasznos homogén katalizátorok. Nagy reakciókészsége és egyedi szerkezeti sajátságai miatt – olyan dién, mely nem képes izomerizációra – kiterjedt kutatások tárgya. Diels-Alder-reakciókban dienofilként használható.
Szintézise
[szerkesztés]Norbornadién előállítható ciklopentadién és acetilén közötti Diels-Alder-reakcióval.
Reakciói
[szerkesztés]A kvadriciklán, a norbornadién egyik kötési izomerje norbornadiénből állítható elő fotokémiai reakció során szenzibilizátor, például acetofenon jelenlétében:[1]
A norbornadién-kvadriciklán vegyületpár a napenergia tárolásának egyik potenciális jelöltje lehet, ha a kvadriciklánban gyűrűfeszültség formájában tárolt energiát sikerül szabályozottan felszabadítani a norbornadiénné történő visszaalakítása során.[2]
A norbornadién cikloaddíciós reakciókban reagál. Norbornadién a kiindulási anyaga a diamantán[3] és a szumanén szintézisének, valamint acetilén transzfer reagensként használják például a 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazinnal való reakcióban.[4]
Ligandumként
[szerkesztés]A norbornadién a fémorganikus kémia sokoldalú liganduma, két elektronos vagy négy elektronos donorként szerepelhet. A ciklooktadién ródium-klorid dimer norbornadién analógját széles körben használják a homogén katalízis területén. A norbornadién királis, C2-szimmetriájú diénszármazékait is leírták.[5]
Az egyik példa a tetrakarbonil(norbornadién)króm(0),[6] mely „króm-tetrakarbonil” forrásként szolgálhat például foszfin ligandumokkal történő reakciók esetén.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Norbornadiene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ Smith, Claiborune D. (1988). „Quadricyclane”. Org. Synth..; Coll. Vol. 6: 962
- ↑ Gregory W. Sluggett, Nicholas J. Turro, and Heinz D. Roth (1997). „Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane”. J. Phys. Chem. A 101 (47), 8834–8838. o. DOI:10.1021/jp972007h.
- ↑ Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article Archiválva 2012. július 28-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison (2001). „π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine”. Molecules 6 (4), 353–369. o. DOI:10.3390/60400353.
- ↑ Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
- ↑ Markus Strotmann, Rudolf Wartchow, and Holger Butenschön (2004). „High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent”. Arkivoc, KK–1112F. o.