Amil-nitrit
 |
Ez a szócikk vagy szakasz lektorálásra, tartalmi javításokra szorul. (2020 júliusából) |
| Amil-nitrit | |||
 Az amil-nitrit kémiai szerkezete | |||
 Az amil-nitrit kalottamodellje | |||
| IUPAC-név | (3-metilbutil)-nitrit | ||
| Más nevek | Izoamil-nitrit Nitramil 3-metil-1-nitrozooxibután Pentil-alkohol-nitrit (nem egyértelmű) salétromossav pentil-észter (nem egyértelmű) | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-46-3 | ||
| PubChem | 10026 | ||
| ChemSpider | 9632 | ||
| RTECS szám | NT0187500 | ||
| ATC kód | V03AB22 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H11NO2 | ||
| Moláris tömeg | 117,15 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,872 g/cm³, folyadék (25 °C) | ||
| Forráspont | 99 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | alacsony | ||
| Gőznyomás | 35 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | 91/155/EEC | ||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1] | ||
| Főbb veszélyek | értágító | ||
| R mondatok | R11, R20/22[1] | ||
| S mondatok | (S2), S16, S24, S46[1] | ||
| Lobbanáspont | −18 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 208 °C[1] | ||
| LD50 | 505 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Nitroglicerin Izopentanol Butil-nitrit Izobutil-nitrit Etil-nitrit Metil-nitrit Izopropil-nitrit Ciklohexil-nitrit | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az amil-nitrit (C5H11NO2; INN: amyl nitrite) szerves vegyület, sárgás színű, kellemes gyümölcsillatú, égetően fűszeres ízű, sűrűn folyó folyadék. Rendkívül jó értágító hatású, ezért érgörcsök diagnosztizálásában használják. Hatását gyorsan – másodpercek alatt – kifejti, de csak rövid ideig tart, ezért gyógyszerként kevéssé használatos. Cianidmérgezésnél ellenszerként alkalmazható, de embereknél általában intravénás-nátrium-nitrit-adással együtt alkalmazzák. Nyálkahártyán, leggyorsabban a tüdőn keresztül keresztül felszívódva bejut a véráramba, de gyors hidrolízis révén – ennek terméke izoamil-alkohol és nitrit – inaktiválódik. Szájon át szedve nem hatásos, mivel a gyomor- és bélrendszerben gyorsan elhidrolizál.[2]
Előállítása és reakciói
[szerkesztés]Az alkil-nitriteket alkoholok és salétromossav reakciójával állítják elő:[3]
- C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O
A reakció észteresítés. Az alkil-nitritek szintézise általában egyszerű és házi laboratóriumban is elvégezhető. Az egyik gyakran használt eljárás szerint nátrium-nitrit vizes oldatának és egy alkohol hűtött elegyéhez cseppenként tömény kénsavat adagolnak. A köztes termékként keletkező nitrogén-monoxid és nitrogén-dioxid az alkoholt alkil-nitritté alakítja, amely kis sűrűsége miatt a felső rétegben gyűlik össze, ahonnan a reakcióelegyből könnyen dekantálható.
Bázis jelenlétében az izoamil-nitrit nitrit só és izoamil-alkohol keletkezése közben bomlik:
- C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2
Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan – karbanionokkal reagálva oximot képez.[4]
Farmakológiai hatások
[szerkesztés]Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan[5] – hatékony értágító, azaz kitágítja a vérereket, így csökkenti a vérnyomást. Az alkil-nitritekből nitrogén-monoxid szabadul fel, amely a simaizmok elernyesztésének jelét továbbítja. Hatására többek között vérnyomáscsökkenés, fejfájás, arcpirulás, szaporább szívverés, szédülés és a simaizmok – különösen a véredények falának és a végbél záróizmának – elernyedése lép fel. Megvonási tünetek nem jelentkeznek. Túladagolás esetén hányinger, hányás, alacsony vérnyomás, nem megfelelő mértékű légzés, nehézlégzés és ájulás jelentkezhet. A hatása gyorsan, általában másodpercek alatt jelentkezik, és rövid idő alatt (néhány percen belül) elmúlik.
Elősegíti a methemoglobin képződését, amely a cianidot nem toxikus cianomethemoglobin formájában képes megkötni.[6]
Felhasználása
[szerkesztés]A gyógyászatban ischaemiás szívbetegségek mint például angina pectoris kezelésére, valamint cianid mérgezés esetén alkalmazzák.[7]
Másik gyakori felhasználása, hogy modellek dízelmotorjának üzemanyagához keverik gyorsító adalékanyagként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g Az amil-nitrit vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ http://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm
- ↑ Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)
- ↑ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] Archiválva 2007. december 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)
- ↑ Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3] Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben PDF
- ↑ Vale, J. A. (2001). „Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?”. Toxicology 168 (1), 37–38. o.
- ↑ Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. (1965). „The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm”. Circulation 3 (2), 755. o.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben az amyl nitrite című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
