Triptamin
Triptamin je monoamini alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisavaca i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.
Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.
Koncentracija triptamina u mozgu štakora iznosi otprilike 3.5 pmol/g.
Mnoge ili skoro sve biljke imaju malenu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama vrste
Triptamin u biljci djeluje kao prirodni pesticid.
Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptamini alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama čovjek često koristi zbog njihovih psihoaktivnih djelovanja. Neki od takvih primjera je i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetički triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Tryptamine_rests_General_Formula_V.svg/220px-Tryptamine_rests_General_Formula_V.svg.png)
Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain
Kratko ime | R4 | R5 | R6 | RN1 | RN2 | Puno ime |
---|---|---|---|---|---|---|
DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-dimetiltriptamin |
NMT | H | H | H | H | CH3 | N-metiltriptamin |
Psilocin | OH | H | H | CH3 | CH3 | 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin |
Serotonin | H | OH | H | H | H | 5-hidroksitriptamin |
Bufotenin | H | OH | H | CH3 | CH3 | 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin |
Melatonin | H | OCH3 | H | O=CH-CH3 | H | 5-metoksi-N-acetiltriptamin |
5-MeO-DMT | H | OCH3 | H | CH3 | CH3 | 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin |
Kratko ime | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Puno ime |
---|---|---|---|---|---|---|
AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-etiltriptamin |
AMT | CH3 | H | H | H | H | α-metiltriptamin |
DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-dietiltriptamin |
DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-diizopropiltriptamin |
DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-dipropiltriptamin |
5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-metoksi-α-metiltriptamin |
4-HO-DET | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin |
4-HO-DIPT | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin |
5-MeO-DIPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin |
4-HO-MiPT | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin |
Sumatriptan | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin |
5-DAT | H | OCH3 | H | O=CH-CH3 | O=CH-CH3 | 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin |
Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.
Triptamin i njegovi strukturno izvedenispojevi, vrsta su psihotropnih tvari. Uvršteni su u Hrvatskoj na temelju Zakona o suzbijanju zlouporabe droga na Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga, pod Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga, pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz 1971. godine. Kemijskim sastavom to su spojevi strukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih načina:.[1]
- zamjenom vodikova atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom skupinom;
- supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz skupine koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna skupina;
- supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom skupinom.
- ↑ Narodne novine br. 13 Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga. Broj dokumenta u izdanju: 259; Stranica tiskanog izdanja: 73; Donositelj: Ministarstvo zdravstva Republike Hrvatske; Nadnevak tiskanog izdanja: 6. veljače 2019.; pristupljeno 20. siječnja 2020.
|
|