פנוקסימתילפניצילין

פנוקסימתילפניצילין

שם IUPAC
3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
שמות מסחריים בישראל
פן-רפא וי-ק רפאפן (בעבר)
נתונים כימיים
כתיב כימי	C16H18N2O5S
מסה מולרית	350.39
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית	60%
מטבוליזם	כבדי
זמן מחצית חיים	30–60 דקות
הפרשה	כלייתית
בטיחות
מעמד חוקי	תרופת מרשם
קטגוריית סיכון בהריון	קטגוריית סיכון B
דרכי מתן	פומי
מזהים
קוד ATC	J01CE02
מספר CAS	87-08-1
PubChem	6869
ChemSpider	6607

פנוקסימתילפניצילין (Phenoxymethylpenicillin), או פניצילין V‏ (Penicillin V), הוא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה, אשר נמצאת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי, משמשת נגד זיהומים הנגרמים מחיידקים גראם-חיוביים, ובפרט Streptococcus.

פנוקסימתילפניצילין מסווג כפניצילין טבעי, ויציבותו בחומצה מאפשרת מתן פומי שלו. ניתן להחליף מתן של בנזילפניצילין בפנוקסימתילפניצילין ברוב המקרים שבהם סביר לטפל בזיהום בפניצילין פומי, למשל דלקת גרון סטרפטוקוקלית ושנית, אולם במקרים של זיהום מחיידקים גראם-שליליים, לא ניתן לעשות כן, מאחר שפנוקסימתילפניצילין פחות יעיל נגדם.

שימושים קליניים

פנוקסימתילפניצילין משמש לטיפול בזיהומים הנגרמים מנקדים גראם חיוביים, כגון Streptococcus pyogenes ומזנים רגישים לפניצילין של Streptococcus pneumoniae ו-Staphylococcus aureus, וכן מחיידקים אל-אווירניים מסוימים. למעשה, ההתוויות לטיפול בפנוקסימתילפניצילין זהות להתוויות לטיפול בבנזילפניצילין, ובתנאי שהטיפול הפומי שווה ערך לטיפול התוך-ורידי. זאת, למעט זיהומים הנגרמים מזני Haemophilus או Neisseria, שפנוקסימתילפניצילין פחות פעיל נגדם.

המינון המקובל למבוגרים הוא 1–4 ג' ביממה, המחולקים ל-3–4 מנות. בילדים המינון המקובל הוא 25–50 מ"ג לק"ג גוף ביממה המחולקים באופן דומה. באנשים עם אי-ספיקת כליות נדרשת התאמת המינון לתפקוד הכלייתי.

פנוקסמתילפניצילין משמש גם לטיפול מניעתי של הישנויות של קדחת שיגרונית ולמניעת התפרצויות של זיהומים מ-Streptococcus pyogenes.

מבנה כימי

פנוקסימתילפניצילין בנוי מחומצה 6-אמינופניצילנית שאליה מחוברים כשייר צדדי טבעת בנזן הקשורה לאטום חמצן וקבוצת מתילן. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים, שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.

מנגנון פעולה

מנגנון הפעולה של פנוקסימתילפניצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.

פרמקוקינטיקה

בניגוד לבנזילפניצילין, פנוקסימתילפניצילין יציב למדי בסביבה חומצית, דבר המאפשר מתן פומי שלו. כאשר ניתן בצורת מלח אשלגן, ספיגתו לדם טובה יותר, והזמינות הביולוגית שלו עומדת על 60%. נטילה של התרופה יחד עם אוכל דוחה את הגעת התרופה לרמת שיא בדם, אולם אינה מפחיתה אותה.

בדם כ-80% מהתרופה נישאים על ידי חלבונים, ובפרט אלבומין. כאשר התרופה קשורה לאלבומין, היא אינה פעילה נגד חיידקים, אך זהו תהליך הפיך. התרופה מופרשת בכליה, אולם גם עוברת מטבוליזם בשיעור של כ-55%, וזמן מחצית החיים שלה עומד על 30–60 דקות.

תופעות לוואי

כבכל פניצילין, אלרגיה לפנוקסימתילפניצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים.

תופעות לוואי היכולות לנבוע ממתן פומי של התרופה כוללות בחילה, הקאה, שלשול קל והשחרה של הלשון.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנוקסימתילפניצילין בוויקישיתוף

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.