UDP-glicosa
UDP-glicosa | |
---|---|
![]() | |
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopirimidin-1-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metoxi-hidroxifosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il] hidróxeno fosfato | |
Outros nomes uridina difosfato glicosa, UDP-glicosa | |
Identificadores | |
Número CAS | 133-89-1 |
PubChem | 8629 |
ChemSpider | 8308 |
MeSH | Uridine+Diphosphate+Glucose |
ChEBI | CHEBI:52249 |
ChEMBL | CHEMBL375951 |
Ligando IUPHAR | 1783 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C15H24N2O17P2 |
Masa molecular | 566,302 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A UDP-glicosa ou uridina difosfato glicosa é un nucleótido azucre. Implicado nas reaccións de tipo glicosiltransferase do metabolismo, onde funciona como coencima transportador de unidades de glicosa. A UDP-glicosa contén un grupo pirofosfato, a pentosa ribosa, a base uracilo e un residuo de glicosa unido ao último fosfato polo carbono 1.
O papel do UDP como transportador de glicosa e outros azucres no metabolismo foi descuberto polo bioquímico arxentino Luis Federico Leloir.
Funcións
[editar | editar a fonte]A UDP glicosa pode orixinarse en reaccións como a seguinte:
glicosa 1-fosfato + UTP → UDP-glicosa + PPi
A UDP-glicosa utilízase no metabolismo dos nucleótidos azucres como unha forma activada da glicosa que serve como substrato de encimas chamados glicosiltransferases.[1] Pode intervir nas seguintes rutas:[2]
Síntese de glicóxeno
[editar | editar a fonte]A UDP-glicosa achega os residuos de glicosa necesarios para a síntese do glicóxeno realizada pola glicóxeno sintase. A glicosa achegada únese a un extremo non redutor do glicóxeno en formación segundo a reacción:
UDP-glicosa + (glicosa)n (rama do glicóxeno) → UDP + (glicosa)n+1
Síntese de sacarosa
[editar | editar a fonte]A sacarosa sintetízase pola transferencia dun resto de glicosa desde a UDP-glicosa á frutosa 6-fosfato, formando sacarosa 6-fosfato, que despois perde o seu fosfato pola acción dunha fosfatase.
frutosa 6-fosfato + UDP-glicosa → UDP + sacarosa 6-fosfato
sacarosa 6-fosfato + H2O → sacarosa + Pi
Conversión de glicosa a galactosa
[editar | editar a fonte]A UDP-glicosa pode converterse en UDP-galactosa en reaccións como esta: galactosa 1-fosfato + UDP-glicosa → UDP-galactosa + glicosa 1-fosfato Ademais, existe un encima epimerase que pode converter reversiblemente a UDP-glicosa e a UDP-galactosa. Nas glándulas mamarias, estas reaccións van no sentido de formación de UDP-galactosa, e a galactosa formada pode utilizarse para formar a lactosa do leite. No fígado ocorre o contrario, a UDP-galactosa convértese en UDP-glicosa.
Conversión en UDP-glicuronato
[editar | editar a fonte]A UDP-glicosa pode dar lugar a UDP-glicuronato, que proporciona ácido glicurónico que se pode utilizar na síntese de ácido hialurónico, heparina, como intermediario na ruta de formación de ácido ascórbico ou na desintoxicación de fenois. Nesta conversión a intervén unha deshidroxenase:
UDP-glicosa + 2 NAD+ + H2O → UDP-glicuronato + 2 NADH + 3 H+
Síntese de glicolípidos
[editar | editar a fonte]A UDP-glicosa pode tamén usarse como un precursor na síntese de lipopolisacáridos e glicoesfingolípidos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Rademacher T, Parekh R, Dwek R (1988). "Glycobiology". Annu Rev Biochem 57: 785–838. PMID 3052290. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033.
- ↑ A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Páxinas 418, 457, 573 e 668. ISBN 84-282-0738-0