Metilmalonil-CoA
Metilmalonil-CoA | |
---|---|
![]() | |
(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)tetrahidro-2-furanil]-3,5,9-trihidroxi-8,8,20-trimetil-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3,5--acido difosfahenicosan-21-oic 3,5-dióxido (nome non preferido) | |
Outros nomes Metilmalonil coencima A | |
Identificadores | |
Número CAS | 1264-45-5 |
PubChem | 123909 |
ChemSpider | 110440 |
ChEBI | CHEBI:16625 |
Ligando IUPHAR | 5223 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C25H40N7O19P3S |
Masa molecular | 867,608 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O metilmalonil-CoA é o tioéster do coencima A e do ácido metilmalónico. É un intermediario importante na biosíntese de moitos compostos orgánicos, así como no proceso de asimilación de carbono.[1]
O metilmalonil-CoA prodúcese como un intermediario na degradación dos ácidos graxos cun número impar de átomos de carbono[2] e algúns aminoácidos (tales como isoleucina, valina, metionina e treonina).[3] O produto formado durante a degradación de metilmalonil-CoA é o succinil-CoA producido no metabolismo e no ciclo do ácido cítrico ou de Krebs, e a reacción co guanosín difosfato (GDP) e o fosfato libre é catalizada pola succinil-CoA sintetase, e subministra o análogo ao ATP, o guanosín trifosfato (GTP).
Biosíntese
[editar | editar a fonte]Os dous enantiómeros, L e D (ou R e S), do metilmalonil-CoA interveñen na degradación dos lípidos a través da secuencia de reaccións seguinte :
- O D-metilmalonil-CoA deriva do propionil-CoA (que á súa vez deriva da beta-oxidación dos ácidos graxos de número impar de átomos de carbono) pola acción da propionil-CoA carboxilase, que require biotina (vitamina B7 ou B8) como coencima.[2]
- O D-metilmalonil-CoA isomerízase a L-metilmalonil-CoA por medio da acción do encima metilmalonil-CoA epimerase.
- A L-metilmalonil-CoA convértese en succinil-CoA a través da acción da metilmalonil-CoA mutase con adenosilcobalamina (unha forma da vitamina B12) como coencima, o que lle permite entrar no ciclo de Krebs.
O seguinte diagrama mostra as reaccións antes mencionadas:
- Propionil-CoA → Metilmalonil CoA → Succinil-CoA
Tamén está implicado na degradación de certos aminoácidos tales como isoleucina, metionina, treonina e valina.
Isómeros
[editar | editar a fonte]![]() |
![]() |
Estrutura do L-metilmalonil-CoA (á esquerda) e do D-metilmalonil-CoA (á dereita). Se usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), temos que o enantiómero L se chamaría R e o D sería o S.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Tabita, F. Robert (2009). "The hydroxypropionate pathway of CO2 fixation: Fait accompli". PNAS 106 (50): 21015–21016. doi:10.1073/pnas.0912486107.
- ↑ 2,0 2,1 H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, J. David Rawn, Marc D. Perry: Biochemie. 4. Auflage, Pearson Education, 2008, ISBN 978-3-8273-7312-0, S. 674–675
- ↑ R. Witkowski, O. Prokop, E. Ullrich: Lexikon der Syndrome und Fehlbildungen: Ursachen, Genetik, Risiken. 7. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-44305-6, S. 818