Cetena

Non confundir con cetona.

Fórmula xeral dunha cetena.

Obtención dunha cetena.

Unha cetena é un composto orgánico de forma R₂C=C=O . Hermann Staudinger foi pioneiro no estudo das cetenas . A palabra cetena tamén pode referirse á etenona, a cetena máis simple, na cal os dous R son átomos de hidróxeno.

Propiedades

A etenona é incolora e ten un forte cheiro. A exposición a niveis concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes do corpo tales como os ollos, o nariz, a gorxa e os pulmóns. Tamén se detectou edema pulmonar se esta exposición se produce durante longos períodos de tempo.

As cetenas presentan tautomería inol-cetena, xa que os inois son moi inestables e interconvértense rapidamente a cetenas.

Formación

• As cetenas poden obterse a partir de cloruros de acilo por medio dunha reacción de eliminación na cal se perde o HCl.

Formación dunha cetena a partir dun cloruro de acilo.

Unha base, xeralmente a trietilamina, elimina o protón ácido alfa do grupo carbonilo, inducindo a formación do enlace dobre carbono-carbono e a perda do ión cloro.

• Tamén se xeran cetenas pola reacción de Wolff a partir de α-diazocetonas.
• O ácido fenilacético en presenza dunha base perderá auga para producir fenilcetena debido á alta acidez do protón alfa.
• A etenona (CH₂=C=O) pode producirse no laboratorio por pirólise de vapor de acetona:

CH₃−CO−CH₃ + Δ → CH₂=C=O + CH₄

Reaccións

As cetenas son moi reactivas, e tenden a unirse a outras moléculas en forma de grupo acetilo. Poden reaccionar consigo mesmas para formar dímeros cíclicos coñecidos como dicetenas (oxetanonas). Tamén poden ser obxecto de reaccións de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electróns para formar ciclobutenonas.

As reaccións entre dioles (HO-R-OH) e bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres cunha unidade de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

A etenona reacciona co ácido acético para formar anhídrido acético.