Xantina

composto químico

As xantinas son substancias que pertencen a un grupo químico de bases purínicas que inclúen substancias endóxenas tales como a guanina, a adenina, a hipoxantina e o ácido úrico.

Xantina
Identificadores
Número CAS 69-89-6
PubChem 1188
ChemSpider 1151
UNII 1AVZ07U9S7
DrugBank DB02134
KEGG C00385
ChEBI CHEBI:17712
ChEMBL CHEMBL1424
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H4N4O2
Masa molecular 152,11 g/mol
Aspecto sólido branco
Punto de fusión descomponse
Solubilidade en auga 1 g/ 14,5 L a 16 °C
1 g/1,4 L a 100 °C
Perigosidade
NFPA 704
1
2
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Etimoloxía

editar

A palabra xantina deriva do grego xanthos, que se traduce como "amarelo", en virtude dos residuos amarelos producidos por estes compostos cando se quentan até o desecado con ácido nítrico.

Tipos de xantinas

editar

Desde o punto de vista médico e farmacolóxico, existen tres xantinas de importancia: a cafeína, a teobromina e a teofilina, que son as tres, xantinas metiladas, polo que tamén se denominan metilxantinas. Son consideradas alcaloides, xa que son substancias fisiolóxicamente activas, continentes de nitróxeno e atópanse en plantas e nalgúns tecidos humanos; non obstante, chegan a diferir das bases alcaloides en que son lixeiramente solubles en auga. A importancia concedida a estes compostos deriva da interpretación do seu nome: teobromina, "comida divina"; teofilina, "folla de deuses" e cafeína, que vén da palabra árabe para designar o viño.

 
Cafeína: R1 = R2 = R3 = CH3
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H


Xantinas importantes
Nome R1 R2 R3 R8 nomenclatura da IUPAC Atópase en
Xantina H H H H 3,7-dihidro-purina-2,6-diona plantas, animais
Cafeína CH3 CH3 CH3 H 1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6(3H,7H)-diona Café, Guaraná, Mate (herba mate), , Cola
Teobromina H CH3 CH3 H 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona Chocolate, Mate
Teofilina CH3 CH3 H H 1,3-dimetil-7H-purina-2,6-diona , chocolate, Mate (herba mate)
Paraxantina CH3 H CH3 H 1,7-dimetil-7H-purina-2,6-diona Animais que consumiron cafeína
8-Cloroteofilina CH3 CH3 H Cl Dimenhidrinato


Consumo

editar

Existen varias bebidas non alcohólicas provenientes de produtos vexetais que teñen xantinas. Por exemplo:

Efectos farmacolóxicos das xantinas

editar

As xantinas teñen efectos semellantes en varios sistemas orgánicos; diferindo entre si principalmente nas súas potencias relativas.