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Polymérisation par ouverture de cycle

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Polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame pour donner le polyamide 6.

La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère[1].

Mécanismes

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Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent[réf. nécessaire] :

  • le mécanisme cationique : le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation ;
  • le mécanisme anionique : le site actif est un carbanion ;
  • le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ;
  • le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme : 
    • basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ; 
    • nucléophile : activation du monomère et ouverture de cycle ; 
    • bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ;
    • acide : activation du monomère.

Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.

Type de cycle Famille de polymère Monomère cyclique Exemple de polymère Exemple de monomère
Hétérocycle Polyamides Lactames PA 6 : Polycaprolactame Caprolactame
PA 12: Polylauroamide Lauryllactam
Polyesters Lactones PCL : Polycaprolactone Caprolactone
PGA : Acide polyglycolique (polyglycolide) Glycolide
PLA : Acide polylactique (polylactide) Lactide
PHB : Poly-β-hydroxybutyrate β-butyrolactone
Polyéthers Éthers cycliques PEG : Polyéthylène glycol Oxyde d'éthylène
PPG : Polypropylène glycol Oxyde de 1,3-propylène
PTMG : Polytétraméthylène glycol Tétrahydrofurane
Cycle carboné Polyalcadiènes Cycloalcènes Polyacétylène Cyclooctatétraène, cyclooctadiène

Références

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  1. Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire