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Matricine

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Matricine

Structure de la matricine
Identification
Nom UICPA acétate de 9-hydroxy-3,6,9-triméthyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuléno[4,5-b]furan-4-yle
Synonymes

prochamazulène

No CAS 29041-35-8
No ECHA 100.044.881
No CE 249-384-3
PubChem 3483298
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H22O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,353 6 ± 0,016 6 g/mol
C 66,65 %, H 7,24 %, O 26,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La matricine est une lactone sesquiterpénique qui se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore qu'on peut extraire des fleurs de camomille sauvage (matricaire camomille), lesquelles en contiennent jusqu'à 0,15 %. C'est un anti-inflammatoire efficace qui entre dans la composition de l'huile essentielle de camomille. Elle est métabolisée in vivo en chamazulène[2], autre composé présent dans l'huile de camomille.

Biosynthèse du chamazulène (3) à partir de la matricine (1) via un acide carboxylique de chamazulène (2).

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B4 Formation », Planta Medica, vol. 60, no 5,‎ , p. 410-413 (lire en ligne) DOI 10.1055/s-2006-959520