Dylan George se consacre exclusivement au VTT jusqu'à l'âge de quinze ans[3]. Il participe à ses premières courses sur route à dix-sept ans[4], sous les couleurs du Manly Warringah Cycling Club[5].
En 2021, lors des championnats d'Australie juniors (moins de 19 ans), il remporte le titre en ligne et termine deuxième du contre-la-montre. Il rejoint ensuite l'équipe continentale australienne BridgeLane en 2022. Alors qu'il n'a encore que dix-huit ans, il termine deuxième de la course en ligne et de l'épreuve chronométrée aux championnats d'Océanie espoirs (moins de 23 ans).