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Diflunisal

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Diflunisal
Image illustrative de l’article Diflunisal
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Identification
Nom UICPA acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes

dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique

No CAS 22494-42-4
No ECHA 100.040.925
No CE 245-034-9
No RTECS DV2030000
DrugBank DB00861
PubChem 3059
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H8F2O3
Masse molaire[2] 250,197 6 ± 0,011 9 g/mol
C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
fusion 210-211 °C[1]
Solubilité eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide[1]
Cristallographie
Système cristallin triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 2) [3]
Paramètres de maille a = 380,0(5)pm
b = 677,0(4)pm
c = 2165,0(3)pm
α = 82.30(2)°
β = 83.990(14)°
γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 4,44[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.

Mécanisme d'action

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Le mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.

Synthèse du diflunisal

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Synthèse du diflunisal
Synthèse du diflunisal

Notes et références

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  1. a b c d et e PubChem CID 3059.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CCDC FAFWIS01.
  4. [1]