« Amoxicilline » : différence entre les versions
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L''''amoxicilline''' est un [[antibiotique]] [[antibiotique bêta-lactamine|β-lactamine]] [[bactéricide]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]][[pénicilline]]s indiqué dans le traitement des [[Maladie infectieuse|infection]]s [[bactérie]]nnes à germes sensibles. L'amoxicilline est l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible. Il est produit par culture des champignons de l'espèce ''[[Penicillium chrysogenum]]'', couplée à une [[hémisynthèse]]<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=La fabrication des antibiotiques|url=http://www.antibiotique.eu/leur-fabrication.html|site=Les Antibiotiques|consulté le=2018-05-01}}</ref>. |
L''''amoxicilline''' est un [[antibiotique]] [[antibiotique bêta-lactamine|β-lactamine]] [[bactéricide]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]][[pénicilline]]s indiqué dans le traitement des [[Maladie infectieuse|infection]]s [[bactérie]]nnes à germes sensibles. L'amoxicilline est un prout l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible. Il est produit par culture des champignons de l'espèce ''[[Penicillium chrysogenum]]'', couplée à une [[hémisynthèse]]<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=La fabrication des antibiotiques|url=http://www.antibiotique.eu/leur-fabrication.html|site=Les Antibiotiques|consulté le=2018-05-01}}</ref>. |
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L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'[[acide clavulanique]], un inhibiteur de la [[bêta-lactamase]]. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à [[sérine]] active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques. |
L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'[[acide clavulanique]], un inhibiteur de la [[bêta-lactamase]]. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à [[sérine]] active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques. |
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Version du 5 juin 2021 à 17:17
| Amoxicilline | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl) -acéetyl]amino-3,3-diméthyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo [3.2.0]heptane-4-carboxylique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.043.625 | |
| No CE | 248-003-8 | |
| Code ATC | J01 | |
| DrugBank | DB01060 | |
| PubChem | 33613 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H19N3O5S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 365,404 ± 0,021 g/mol C 52,59 %, H 5,24 %, N 11,5 %, O 21,89 %, S 8,78 %, |
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| pKa | 2,8 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 194 °C | |
| Solubilité | 3 430 mg L−1 eau à 25 °C | |
| Masse volumique | g cm−3 | |
| Pression de vapeur saturante | 4,69 × 10−17 mmHg à 25 °C | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 3 590 mg kg−1 souris i.p. | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 95 % (orale) | |
| Métabolisme | Hépatique (< 30 %) | |
| Demi-vie d’élim. | 61,3 minutes | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Aminopénicilline |
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| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Intramusculaire |
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| Grossesse | Autorisée | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'amoxicilline est un antibiotique β-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles. L'amoxicilline est un prout l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible. Il est produit par culture des champignons de l'espèce Penicillium chrysogenum, couplée à une hémisynthèse[2].
L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'acide clavulanique, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à sérine active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques.
Il est utilisé dans le traitement de diverses maladies infectieuses, notamment celles des poumons, des bronches, du nez, de la gorge ou des oreilles, du sang, de l'appareil digestif ou urinaire, des voies génitales, des gencives et des dents. Il est également utilisé dans le cadre de l'éradication d'Helicobacter pylori (responsable d'ulcères gastro-duodénaux récidivants), dans la maladie de Lyme et dans la prévention de l'endocardite bactérienne.
Mode d'action
Principalement, l'amoxicilline interrompt le processus de transpeptidation qui lie les peptidoglycanes de la paroi bactérienne. Les bêta-lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne : les protéines de liaison des pénicillines, transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases. L'inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire. Les bêta-lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes (- Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.)[source insuffisante].
Sensible à la bêta-lactamase des staphylocoques et de certaines bactéries à Gram négatif. Résistance extrachromosomique par plasmide R[pas clair] chez les entérobactéries, les bacilles Gram- et les staphylocoques.[réf. souhaitée]
Indications
Elles sont limitées aux infections dues aux germes sensibles.
- Traitement des :
- pneumopathies aiguës ;
- surinfections de bronchites aiguës ;
- infections ORL (otite, sinusite, angine à streptocoque A bêta-hémolytique) et stomatologiques ;
- infections urinaires ;
- infections génitales masculines ;
- infections gynécologiques ;
- infections digestives et biliaires ;
- maladie de Lyme : traitement de la phase primaire (érythème chronique migrant) et de la phase primosecondaire (érythème chronique migrant associé à des signes généraux : asthénies, céphalées, fièvre, arthralgies...) ;
- endocardites, septicémies.
- Traitement prophylactique de l'endocardite bactérienne[3].
- En association avec un autre antibiotique (clarithromycine ou imidazolé) et à un antisécrétoire, éradication de Helicobacter pylori en cas de maladie ulcéreuse gastroduodénale de l'adulte.
Posologie
La dose d'amoxicilline utilisée en thérapeutique humaine s'échelonne de 25 à 150 mg kg−1 j−1 en deux à quatre prises, variant en fonction du mode d'administration, de l'infection à traiter[4].
Germes habituellement sensibles
- Les streptocoques β-hémolytiques.
- Les Streptococcus pneumoniae (pneumocoque) : l'amoxicilline est utilisée dans le traitement de la pneumonie typique et de la méningite à pneumocoque (par voie parentérale dans ces cas-ci).
- D'une manière générale, les espèces à Gram positif (streptocoques, Listeria, Clostridium perfringens). Pour ces bactéries, l'amoxicilline constitue le traitement de première ligne tant la sensibilité des germes est grande. Son action contre le staphylocoque doré est bonne également à condition que la souche ne produise pas de β-lactamase, ce qui est de plus en plus fréquent (+-5 % des souches seulement ne produisent pas de β-lactamase).
- Certaines espèces à Gram négatif fragiles, aérobies et anaérobies (gonocoque, méningocoque, Helicobacter pylori, Campylobacter, Leptospira, Borrelia, Treponema, Fusobacterium...).
- Entérocoques.
Ce spectre peut être amélioré en combinant l'amoxicilline avec un inhibiteur de β-lactamase, c'est-à-dire une substance qui protège l'amoxicilline contre les enzymes défensives anti-β-lactamine produites par certaines bactéries. Par exemple, une combinaison d'amoxicilline et d'acide clavulanique (association dont le nom commercial est Augmentin) inclut dans son spectre toutes les souches d’Haemophilus influenzae, toutes les Moraxella, encore plus d’Escherichia coli, et de nombreuses souches de Proteus.
L'amoxicilline serait efficace contre les bactéries qui produisent des bêtalactamases, à condition que la vitesse de pénétration de l'amoxicilline soit supérieure à celle de l'hydrolyse par l'enzyme.
Voie d'administration
Pour l'amoxicilline simple, ou combinée à l'acide clavulanique, l'administration se fait par voie orale ou intraveineuse (injection ou perfusion).
Voie d'élimination
L'amoxicilline, comme de nombreuses bêta-lactames, s'élimine par voie rénale.
Effets indésirables
Liste des effets indésirables[4] :
- allergies pouvant se manifester de façon plus ou moins grave : augmentation de certains globules blancs, œdème de Quincke, gêne respiratoire, exceptionnellement choc allergique ;
- éruption cutanée si prise lors d'une mononucléose infectieuse ;
;
- troubles digestifs : nausées, vomissements, diarrhées, colite pseudomembraneuse… ;
- candidose vulvovaginale ;
- jaunissement des dents ;
- plus rarement :
- augmentation modérée et transitoire des enzymes du foie (transaminases),
- anémie, baisse des globules blancs et des plaquettes,
- atteinte rénale,
- colites hémorragiques,
- altérations de l'ouïe.
Interactions médicamenteuses
L'amoxicilline augmente la concentration plasmatique du méthotrexate en ralentissant son élimination urinaire conduisant à un surdosage du méthotrexate. L'amoxicilline associée à l'allopurinol multiplierait les risques d'éruption cutanée.
Noms commerciaux
L'amoxicilline est ou a été commercialisée sous les noms suivants (outre les génériques) :
- Actimoxi
- Alphamox
- Amimox
- Amocla
- Amodex
- AMK
- Amoksibos
- Amorion
- Amoxiclav Sandoz
- Amoxidal
- Amoxil
- Amoxin
- Amoksiklav (avec acide clavulanique)
- Amoxibiotic
- Amoxicilina
- Amoxidal
- Apo-Amoxi
- Arsogil
- Augmentin (avec acide clavulanique)
- Bactox
- Betalaktam
- Bioxidona
- Bristamox
- Ciblor (avec acide clavulanique)
- Cilamox
- Clamoxyl
- Clonamox
- Curam
- Dedoxil
- Dispermox
- Duphamox
- Duomox
- Defender (avec acide clavulanique)
- E-Mox
- Enhancin
- Ezymox
- Ezymox-DC (Dicloxacine)
- Gimalxina
- Geramox
- Hiconcil
- Isimoxin
- Klavax
- Klavocin
- Klavox
- Lamoxy
- Largopen
- Moxatag
- Moxilen
- Moxypen
- Moxyvit
- Nobactam
- Novamoxin
- Ospamox
- Panklav (avec acide clavulanique)
- Optamox
- Pamoxicillin
- Panamox
- Polymox
- Polymoxyl (PPM Product, Cambodge)
- Pro Amox
- Samthongcillin
- Senox
- Sinacilin
- Spektramox (avec acide clavulanique)
- Starmox
- Trimox
- Tolodina
- Tormoxin
- Unimox
- Wedemox
- Wymox
- Yucla
- Zerrsox
- Zimox
- Zoxicillin (Zafa)
Divers
L'amoxicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].
En France, la délivrance de spécialités pharmaceutiques contenant de l'amoxicilline est soumise à prescription médicale.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « La fabrication des antibiotiques », sur Les Antibiotiques (consulté le )
- « Clamoxyl », Vidal.fr, (consulté le )
- Amoxicilline Sandoz®. Notice approuvée 10 mai 2005. Sandoz®.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amoxicilline
