Амоксицилін
| |
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C16H19N3O5S |
| Мол. маса | 365,4 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | 95% орально |
| Метаболізм | Менш ніж 30% біотрансформується в печінці |
| Період напіврозпаду | 61,3 хвилин |
| Виділення | Ниркове |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | Орально, внутрішньовенно |
Амоксицилін (INN: Amoxicillin ) — β-лактамний антибіотик широкого спектра дії[1], що використовується для лікування інфекцій ряду сприятливих до нього бактерій. Зазвичай цей препарат рекомендується серед всіх представників класу через кращу абсорбцію після перорального прийняття, ніж решта бета-лактамових антибіотиків. Амоксицилін руйнується бактеріями, що виробляють β-лактамазу; для запобігання цього ефекту амоксицилін часто приймається разом з клавулановою кислотою. Препарат був розроблений компанією Beecham в 1972 році і зараз продається компанією GlaxoSmithKline (спадкоємницею Beecham) під назвою Амоксил (Amoxil), проте, патент на препарат вже закінчився, і інші виробники продають його під низкою інших назв.
Амоксицилін (α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin) був одним із кількох напівсинтетичних похідних 6-амінопеніциланової кислоти (6-АПК, англ. 6-APA), розроблених компанією Beecham Group у 1960-х роках. Його винайшли Ентоні Альфред Волтер Лонг і Джон Герберт Чарльз Нейлер, двоє британських вчених.[2][3] Він став доступним у 1972 році і був другим амінопеніциліном, який вийшов на ринок (після ампіциліну в 1961 році).[4][5][6] Ко-амоксиклав став доступним у 1981 році.[5]
Амоксицилін — антибіотик широкого спектра дії. Препарат діє бактерицидно, пригнічуючи синтез бактеріальної стінки. До препарату чутливі такі мікроорганізми: стафілококи (за винятком тих, що виробляють β-лактамази), стрептококи, сальмонелли, шигели, пневмококи, нейсерії, Escherichia coli, Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae, Clostridium, Enterococcus faecalis, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, пептококи, пептострептококи, Borrelia burgdorferi. У комбінації з метронідазолом активний до Helicobacter pylori. До амоксициліну стійкі мікобактерії, мікоплазми, рикетсії, грибки, віруси, найпростіші, Pseudomonas aeruginosa, більшість видів Proteus.
Амоксицилін добре всмоктується в шлунково-кишковому тракті, біодоступність — 95 %. При внутрішньовенному введенні біодоступність — 100 %. Максимальна концентрація в крові досягається за 2 години при пероральному прийманні, при парентеральному введенні — зразу ж після ін'єкції. Препарат добре розподіляється в більшості тканин і рідин організму. Високі концентрації препарату виявляються в жовчному міхурі, шкірі, жовчі, перитонеальній та синовіальній рідинах. Препарат проходить через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат метаболізується в печінці в незначній кількості. Період напіввиведення препарату при внутрішньовенному введенні складає менше 1 години, при пероральному прийомі — 1,5 години. Виводиться амоксицилін з організму переважно нирками в незміненому вигляді.
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Амоксицилін рекомендовано при інфекційних хворобах, які спричинюють чутливі до препарату збудники — при інфекціях органів дихання (бронхіти, пневмонії, синусити), інфекції травної системи, інфекції сечостатевої системи (цистити, уретрити, пієлонефрити, гонорея), інфекції шкіри і м'яких тканин, хворобі Лайма, в комбінації з метронідазолом і кларитроміцином — при лікуванні виразкової хвороби, в комбінації з клавулановою кислотою — остеомієліт, сепсис, профілактика інфекційних ускладнень при хірургічних операціях.
Побічні ефекти подібні до інших β-лактамних антибіотиків, включно з нудотою, блюванням, висипанням та колітом, пов'язані із застосуванням антибіотиків. При застосуванні амоксициліну можливі наступні побічні ефекти:
- Алергічні реакції — висип, свербіж шкіри, кропив'янка, гарячка, сироваткова хвороба, синдром Стівенса — Джонсона, синдром Лаєлла, анафілактичний шок.
- З боку травної системи — нудота, блювання, діарея, біль у животі, здуття живота, почорніння язика, псевдомембранозний коліт, кандидоз ротової порожнини, токсичний гепатит, жовтяниця.
- З боку нервової системи — безсоння, неспокій, запаморочення, втрата свідомості, головний біль, судоми.
- З боку сечовидільної системи — інтерстиціальний нефрит.
- Зміни в лабораторних аналізах — еозинофілія, лейкопенія, нейтропенія, агранулоцитоз, гемолітична анемія, тромбоцитопенія, збільшення протромбінового часу, збільшення рівня білірубіну, підвищення активності амінотрансфераз.
Протипоказаннями до застосування амоксициліну є підвищена чутливість до β-лактамних антибіотиків(пеніцилінів, цефалоспоринів, карбапенемів або монобактамів), до допоміжних речовин ЛЗ,[1] інфекційний мононуклеоз, лімфолейкоз. Під час лікування амоксициліном рекомендовано припинити годування грудьми.
Фармацевтичні виробники виготовляють амоксицилін у формі тригідрату для перорального застосування у вигляді капсул, звичайних таблеток для жування та диспергування, сиропу та педіатричної суспензії для перорального застосування, у вигляді натрієвої солі для внутрішньовенного введення.
Амоксицилін випускається у вигляді таблеток по 0,25, 0,5, 0,75, 1,0 г.
У комбінації з клавулановою кислотою (комбінований препарат із торговельними назвами «амоксиклав», «аугментин», «флемоклав», «амоксил-К») випускається у вигляді таблеток по 500 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти, і по 875 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти; а також у формі порошку в флаконах для ін'єкцій по 1 г амоксициліну і 0,2 г клавуланової кислоти.
Амоксицилін може взаємодіяти із такими ліками:
- Антикоагулянти (Дабігатран, Варфарин).[7][8][9][10]
- Метотрексат (хіміотерапія та імуносупресія).[9][10]
- Вакцини проти тифу[en], холери, БЦЖ.[9][10]
- Пробенецид зменшує ниркову екскрецію та підвищує рівень амоксициліну в крові.[9][10]
- Оральні контрацептиви[en] потенційно діють менш ефективно.[11]
- Алопуринол (лікування подагри).[9][10][12]
- Мікофенолат (імуносупресія)[10]
Amox, Amoxicilina, Amoxicillin, Amoxicilline, Amoxicillinum, Amoxycillin, p-Hydroxyampicillin, Amoxil, Augmentin, Clavulin, Moxatag, Omeclamox, Prevpac, Talicia, Voquezna;
Амоксил, Оспамокс, Флемоксин Солютаб, Хіконцил [1]
Амоксицилін також іноді використовується як антибіотик для тварин. Для тварин (наприклад, курей, великої рогатої худоби та свиней) було схвалено використання амоксициліну, що призначений для споживання людиною.[13]
Амоксицилін відносно недорогий.[14] У 2022 році опитування щодо 8 генеричних антибіотиків, які зазвичай призначають у Сполучених Штатах, показало, що їх середня вартість становить близько 42,67 доларів США, тоді як амоксицилін продавався в середньому за 12,14 доларів США,[15] в Україні - середня ціна у 2021 р. становила 120 грн[16].
- ↑ а б в АМОКСИЦИЛІН (AMOXICILLINUM) Опис активної речовини
- ↑ GB patent 978178, John Herbert Charles Nayler & Harry Smith, "Penicillins", published 1964-12-16, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd
- ↑ GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", published 1971-08-04, assigned to Beecham Group LTD
- ↑ Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate. International Journal of Antimicrobial Agents. 30 (Suppl 2): S109-12. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. PMID 17900874.
- ↑ а б Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. с. 262. ISBN 978-3-527-32669-3.
- ↑ Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. с. 17. ISBN 978-0-7923-7060-4.
- ↑ Amoxicillin (PDF). Davis. 2017. Архів (PDF) оригіналу за 8 September 2017. Процитовано 22 March 2017. [Архівовано 8 вересня 2017 у Wayback Machine.]
- ↑ British National Formulary 57 March 2009
- ↑ а б в г д Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 August 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN 978-1-496-31996-8.
- ↑ а б в г д е Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020), Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (ред.), Antibiotics, Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (англ.), Singapore: Springer, с. 265—497, doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10, ISBN 978-981-15-3591-8, процитовано 9 квітня 2023
- ↑ Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?. The Canadian Journal of Infectious Diseases. 10 (6): 429—433. doi:10.1155/1999/539376. PMC 3250726. PMID 22346401.
- ↑ Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012), Rakel RE, Rakel DP (ред.), Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems, Textbook of Family Medicine (англ.) (вид. Eighth), Philadelphia: W.B. Saunders, с. 648—689, doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6, ISBN 978-1-4377-1160-8
- ↑ Ramos F, Boison J, Friedlander LG. Amoxicillin (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. Архів (PDF) оригіналу за 9 жовтня 2022. Процитовано 8 листопада 2019.
- ↑ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. с. 122. ISBN 978-0-323-24466-4.
- ↑ How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?.
- ↑ Фармацевтична продукція: Аміодарон, Амоксицилін, клавуланат, Амоксициліну тригідрат, Метилпреднізолон, Метоклопрамід, Нітрогліцерин, Ондансетрон, Омепразол, Сальбутамол.
- Амоксицилін+клавуланова к-та (ін'єкц.) на сайті mozdocs.kiev.ua [Архівовано 24 грудня 2013 у Wayback Machine.]
- Амоксицилін(таб.) на сайті mozdocs.kiev.ua [Архівовано 22 березня 2014 у Wayback Machine.]
- Группа пенициллинов [Архівовано 4 липня 2013 у Wayback Machine.](рос.)
- Пероральний амоксицилін/клавуланат: роль у сучасній амбулаторній терапії поширених інфекцій // Медична газета «Здоров’я України 21 сторіччя» № 18 (511), 2021 р.
- ДОСВІД ЗАСТОСУВАННЯ АМОКСИЦИЛІН/СУЛЬБАКТАМУ... 2012. С.10-15
- АМОКСИЦИЛІНУ НАТРІЄВА СІЛЬ [Архівовано 18 березня 2022 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
- АМОКСИЦИЛІН // УТІС