Strofantiini
| Strofantiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1C(C(CC(O1)OC2CCC3(C4CCC5(C(CCC5(C4CCC3(C2)O)O) C6=CC(=O)OC6)C)C=O)OC)OC7C(C(C(C(O7)COC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C42H64O19 |
| Moolimassa | 872,932 g/mol |
| Sulamispiste | 177-182[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Strofantiini tai κ-strofantosidi (C42H64O19) on steroidirakenteisiin glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.
Aiemmin yhdistettä on käytetty lääketieteessä digitaliksen tavoin[3].
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa strofantiini on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta ja voimakkaasti hygroskooppista. Yhdiste liukenee veteen ja etanolin ja veden seoksiin. Vähäisissä määrin strofantiini liukenee myös dietyylieetteriin ja kloroformiin. Strofantiinin rakenteessa aglykonina on strofantidiini ja sokeriosana on kymaroosi ja kaksi glukoosimolekyyliä. Maultaan yhdiste on karvas.[4][5][6] Strofantiini on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +14[2].
Strofantiini on strofantteihin kuuluvan kasvin Strophanthus kombe pääasiallinen glykosidi, ja sen osuus kasvin glykosideista on noin 80 %.[7] Strofantiinista voi muodostua entsymaattisen hydrolyysin jälkeen myös muita glykosideja. Glukosidaasi -entsyymi hajottaa glukoosimolekyylien väisen glykosidisidoksen, jolloin muodostuu κ-strofantosidi-β, jossa sokeriosana on glukoosin ja kymaroosin muodostama disakkaridi strofantobioosi. Strofantobiaasi hydrolysoi tämän kymariiniksi ja glukoosiksi.[6] Strofantiini on niin kutsuttu sydänglykosidi ja sitä on aiemmin käytetty sydämen vajaatoiminnan hoitoon, mutta aine on hyvin myrkyllistä.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ k-Strophanthoside – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.2.2017.
- ↑ a b I. F. Makarevich & S. V. Kovalev: Cardiac glycosides from Strophanthus kombe. Chemistry of Natural Compounds, 2006, 42. vsk, nro 2, s. 189–193. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.2.2017. (englanniksi)
- ↑ Strofantiini, Tietosanakirja. Osa 9, palsta 86. Tietosanakirja-osakeyhtiö 1917
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1005. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1512. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.2.2017
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products, s. 250. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 9780471496410 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.2.2017). (englanniksi)