Propadieeni
| Propadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propa-1,2-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4 |
| Moolimassa | 40,062 g/mol |
| Sulamispiste | –136 °C[2] |
| Kiehumispiste | –34,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,663 g/cm3[2] |
Propadieeni eli alleeni tai 1,2-propadieeni (C3H4) on yksinkertaisin konjugoituihin dieeneihin eli alleeneihin kuuluva hiilivety.[2][3]
Ominaisuudet, valmistus ja reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Propadieeni on huoneenlämpötilassa väritön kaasu.[2] Sen keskimmäinen hiiliatomi on sp-hybridisoitunut ja sen viereiset terminaaliset hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneita. Keskimmäisestä hiiliatomista lähtee kaksi π- ja kaksi σ-sidosta. Nämä π-sidokset ovat kohtisuorassa toisiaan vastaan ja kumpikin näistä sidoksista yhdistyy vierekkäisten hiilatomien p-orbitaalien kanssa. Tämä pakottaa terminaalisten hiiliatomien p-orbitaalit 90° kulmaan.[4]
Propadieeni on propyynin eli metyyliasetyleenin isomeeri ja esiintyy tämän kanssa tasapainoseoksena. Näitä kaasuja muodostuu sivutuotteena, kun propeenia valmistetaan krakkaamalla propaania ja puhutaan MADP-kaasusta. Propadieenin ja propyynin seos erotetaan strippaamalla. Niin sanottua stabiloitua propyynin ja propadieenin seosta eli MAPP-kaasua voidaan käyttää metallien leikkaamisessa, hitsauksessa ja karkaisussa. Tästä kaasuseoksesta saatu liekki vastaa propaani/propeeni-liekkiä.[5]
Propadieeni on reaktiivinen ja suhteellisen pysymätön yhdiste.[2] Se reagoi muun muassa veden kanssa muodostaen asetonia ja emäskatalysoitu isomeroituminen propyyniksi.[6] Nikkelikatalyytin läsnä ollessa propadieenistä muodostuu syklisiä oligomeerejä, kuten dimeerejä, trimeerejä ja tetrameerejä.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Propadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 5. elokuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 26. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Allenes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 05.08.2013. (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 6. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
- ↑ Klaus Buckl & Andreas Meiswinkel: Propyne, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 05.08.2013
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 45. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Yoshinao Tamaru: Modern Organonickel Chemistry, s. 192. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60423-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.08.2013). (englanniksi)