Metaniilikeltainen

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metaniilikeltainen
Tunnisteet
IUPAC-nimi Natrium-3-[(4-anilinofenyyli)diatsenyyli]bentseenisulfonaatti
CAS-numero 587-98-4
PubChem CID 3935589
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)
N=NC3=CC(=CC=C3)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H15SN3O3Na
Moolimassa 376,39 g/mol
Sulamispiste 326 °C[1]
Liukoisuus veteen 23,431 g/l (25 °C)[2]

Metaniilikeltainen (C18H15SN3O3Na) eli C.I. Acid Yellow 36 on atsoväreihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena esimerkiksi solubiologisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metaniilikeltainen on keltaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin ja hieman heikommin esimerkiksi dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin. Aineen vesiliuos on pH-indikaattori ja muuttuu punaisesta keltaiseksi pH-alueella 1,2–2,3.[3][4]

Metaniilikeltaista valmistetaan metaniilihapon diatsoniumsuolan ja difenyyliamiinin välisellä atsokytkentäreaktiolla.[5]

Metaniilikeltaista käytetään sen edullisuuden vuoksi paperin, nahan, villan ja silkin värjäämiseen.[5][6] Solubiologisissa tutkimuksissa se on sytoplasmaa värjäävä lisäävä vastaväriaine.[5][7] Intiassa metaniilikeltaista on käytetty laittomasti värjäämään kurkumaa ja kyyhkynhernettä[8].

  1. Sodium 3-(p-anilinophenylazo)benzenesulphonate:Melting point / freezing point European Chemicals Agency. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)
  2. Sodium 3-(p-anilinophenylazo)benzenesulphonate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
  3. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 219. CRC Press, 2007. ISBN 978-0-8493-8219-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  4. Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 12. CRC Press, 1993. ISBN 0412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  5. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 35. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper & Shufen Zhang: "Azo Dyes, 2. Anionic Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  7. John Kiernan: Histological and Histochemical Methods, s. 92, 152. Scion Publishing, 2015. ISBN 978-1-907904-32-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2024). (englanniksi)
  8. Common food adulterants in India India Today. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)