Lewis-emäs

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Lewis-emäs on Gilbert Newton Lewisin teorian mukaan molekyylit tai ionit, jonka korkeimmalla miehitetyllä orbitaalilla (HOMO) on lokalisoitunut elektronipari.[1] Elektronipari vuorovaikuttaa toisen molekyylin tyhjän orbitaalin kanssa ja muodostuu kovalenttinen sidos.[2]

Lewis-emäksinä voi toimia myös jotkin nukleofiiliset siirtymämetallit, metallit, sekä erilaiset karbeenit.[1]

Lewis-teorian ja muiden teorioiden erot

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäinen teoria happojen ja emästen kemiallisesta määrittelemisestä on Arrheniuksen teoria vuodelta 1884. Sen mukaan emäksiä ovat aineet, jotka lisäävät OH- -ionien pitoisuutta vesiliuoksessa. Ioniyhdisteet, joissa on OH- -ioni, kuten natriumhydroksidi, NaOH, ovat Arrhenius-emäksiä, koska ne hajoavat vedessä, minkä seurauksena syntyy OH- -ioneja.[3]

Brønsted–Lowryn teorian mukaan emäs ottaa vastaan vetyionin (H+), eli protonin. Lewisin teoria on laajempi kuin Bronsted-Lowryn tai Arrheniuksen teoriat[4] ja Lewisin teoriassa emäksen määrittely ei perustu vain vetyioniin tai liuoksen OH- -ionien pitoisuuteen.

Lewisin teoria määrittelee emäksen aineeksi, jolla on vapaa elektronipari, joka voidaan jakaa. Lewisin teorian avulla voidaan selittää myös niiden molekyylien toimintaa, joissa ei ole vetyionia[5]. Molekyylien toiminta tarkoittaa esimerkiksi sitä, miten molekyyli reagoi tai muodostaa kemiallisia sidoksia toisten molekyylien kanssa. Usein vain niitä emäksiä, jotka ovat Lewisin teorian mukaisia, mutta eivät Bronsted-Lowryn tai Arrheniuksen teorian mukaisia, kutsutaan Lewisin emäksiksi. Esimerkiksi eetterit, kuten dietyylieetteri, on Lewisin emäs, koska sillä on kaksi vapaata elektroniparia keskellä sijaitsevassa hapessa[6], jotka se voi jakaa.

Orgaanisia Lewis-emäksiä

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Useat happea ja typpeä sisältävät orgaaniset yhdisteet ovat Lewisin emäksiä, koska niillä on vapaa elektronipari. Esimerkiksi alkoholit, eetterit, aldehydit, ketonit, esterit, amidi ja amiinit voivat toimia Lewis-emäksiä. Jos molekyylissä on useammalla atomilla vapaita elektronipareja, muodostuu vain se molekyyli, joka on vakain, eli jossa on vahvimmat sidokset.[2]