Kannabidioli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kannabidioli
Kannabidioli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(1R,6R)-3-metyyli-6-prop-1-en-2-yylisykloheks-2-en-1-yyli]-5-pentyylibentseeni-1,3-dioli
Tunnisteet
CAS-numero 13956-29-1
ATC-koodi N03AX24
PubChem CID ?
Kemialliset tiedot
Kaava C21H30O2 
Moolimassa 314,46 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 66 °C
Kiehumispiste 180 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Oraalisesti 13–19%[2], Hengitettynä 31% (11–45%)[3]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 9h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Kannabidioli eli CBD on hampussa (Cannabis sativa) esiintyvä psykoaktiivinen yhdiste,[4] jota on Suomessa saatavilla Epidyolex-nimisenä lääkevalmisteena,[5] Yliopiston Apteekin valmistamana oraaliliuoksena[6] sekä THC-CBD-yhdistelmävalmiste Sativexina.[7]

Kannabidioli ei ole päihdyttävä, vaan sen psykoaktiivinen vaikutus on antipsykoottinen.[8] Lisäksi sillä on todettu olevan pieniin porsaisiin neuroprotektiivinen vaikutus.[9]

Vaikutusmekanismi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kannabidioli kuuluu kannabinoidien ryhmään. Kannabidioli esiintyy hampussa yhdessä tetrahydrokannabinolin (THC) kanssa erilaisissa suhteissa. Suhde vaihtelee hamppulajikkeen mukaan. CBD:n vaikutukset kohdistuvat osittain kannabinoidireseptoreihin. Kannabidioli on CB1-reseptorin salpaaja, eli estää kehon endokannabinoideja aktivoimasta tätä reseptoria. Lisäksi CBD sitoutuu CB2-reseptoriin. CBD:n sitoutumisaffiniteetti näihin reseptoreihin on heikohko. Kannabinoidireseptorien sijaan suuri osa keskushermostovaikutuksista välittyy serotoniinireseptori 5-HT1A-reseptorin kautta.[10] CBD sitoutuu lisäksi vanilloidireseptoreihin (TRPV1). TRPV1 on anandamidi-nimisen endokannabinoidin eräs vaikutuskohde, mutta TRPV1 ei kuulu kannabinoidireseptoreihin.[10] Uudemmissa tutkimuksissa CBD:n antipsykoottinen ja ahdistusta lievittävän vaikutuksen on esitetty riippuvan näistä TRPV1- ja 5-HT1A-välitteisistä mekanismeista.[11]

Valmistemuodot

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kannabidioli on suuonteloon annosteltavan Sativex-kauppanimellä myytävän sumutteen toinen vaikuttava lääkeaine, toisen ollessa CB1-reseptorien osittaisagonisti THC. Näiden suhde Sativex-sumutteessa on 50:50. Suomessa Sativex on rekisteröity MS-tautia sairastaville aikuispotilaille liiallisen lihasjänteyden oireiden lievittämiseen.[12] Pelkästään CBD:tä sisältävä Epidiolex-kauppanimellä myytävä lääke sai myyntiluvan Yhdysvalloissa vuonna 2013, indikaationa eräiden lapsuusiän epilepsian muotojen hoito.[13] Suomessa erityisluvalla myytävässä lääkkeellisessä kannabisvalmisteessa Bediolissa on 8 % CBD:tä ja 6,3 % THC:tä.[14] Suomessa CBD on luokiteltu lääkeaineeksi ja CBD:tä sisältävät valmisteet voidaan rinnastaa reseptilääkevalmisteeseen, mutta Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus Fimean tulee antaa jokaisesta valmisteesta oma luokittelupäätöksensä. Päätöksessä otetaan huomioon tuotteen esitystapa, koostumus, farmakologiset ominaisuudet, käyttötavat, levityksen laajuus, kuluttajatieto ja käytöstä aiheutuva vaara.[15][16][17][18]

Lähtöaineena

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kannabidiolia käytetään myös muiden kannabinoidien valmistamisen lähtöaineena. Kannabidiolista valmistetaan päihdyttävää heksahydrokannabinolia (HHC) ja sen eri muunnoksia (HHC-O, HHC-P).[19]

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts? Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  2. ↑ Cannabidiol: an overview of some pharmacological aspects J Clin Pharmacol. 2002 Nov;42(S1):11S-19S. doi: 10.1002/j.1552-4604.2002.tb05998.x.
  3. ↑ Cannabidiol in medicine: a review of its therapeutic potential in CNS disorders Phytother Res. 2009 May;23(5):597-602. doi: 10.1002/ptr.2625.
  4. ↑ Pickens JT: Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content. Br. J. Pharmacol., 1981, 72. vsk, nro 4, s. 649–56. PubMed:6269680
  5. ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N03AX24 Fimea.
  6. ↑ Siiri, 16, käyttää Suomessa harvinaista kannabiskasvista valmistettavaa lääkettä – maksaa lähes 10 000 euroa vuodessa MTV Uutiset 26.8.2019.
  7. ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N02BG10 Fimea.
  8. ↑ Antonio Waldo Zuardi, Jose Alexandre S. Crippa, Jaime E. C. Hallak, Sagnik Bhattacharyya, Zerrin Atakan, Rocio Martin-Santos: A critical review of the antipsychotic effects of cannabidiol: 30 years of a translational investigation. Current Pharmaceutical Design, 1.1.2012, nro 32, s. 5131–5140. PubMed:22716160 ISSN 1873-4286 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Francisco J. Alvarez, Hector Lafuente, M. Carmen Rey-Santano, Victoria E. Mielgo, Elena Gastiasoro, Miguel Rueda: Neuroprotective effects of the nonpsychoactive cannabinoid cannabidiol in hypoxic-ischemic newborn piglets. Pediatric Research, 1.12.2008, nro 6, s. 653–658. PubMed:18679164 doi:10.1203/PDR.0b013e318186e5dd ISSN 1530-0447 Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ a b Espejo-Porras F, Fernández-Ruiz J, Pertwee RG, Mechoulam R, García C. Motor effects of the non-psychotropic phytocannabinoid cannabidiol that are mediated by 5-HT1A receptors. Neuropharmacology. 2013 Dec;75:155-63. ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 26.6.2014.
  11. ↑ Leweke FM, Piomelli D, Pahlisch F, Muhl D, Gerth CW, Hoyer C, Klosterkötter J, Hellmich M, Koethe D. Cannabidiol enhances anandamide signaling and alleviates psychotic symptoms of schizophrenia. Transl Psychiatry. 2012 Mar 20;2:e94. ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 26.6.2014.
  12. ↑ Fimea on myöntänyt myyntiluvan Sativex-lääkkeelle MS-potilaiden oireiden lievittämiseen 23.11.2012. Fimea. Arkistoitu 29.9.2022. Viitattu 3.1.2021.
  13. ↑ Sue Hughes: FDA Approves Cannabis Extract Study in Pediatric Epilepsy 12.12. 2013. Medscape. Viitattu 26.9.2014.
  14. ↑ Tuotteet - Bedrocan Bedrocan International. Arkistoitu 30.3.2019. Viitattu 28.2.2018.
  15. ↑ Korkeimman hallinto-oikeuden ratkaisu KHO:2021:146 Korkein hallinto-oikeus 22.10.2021.
  16. ↑ Lääkkeeksi luokitellut valmisteet 2016 (Arkistoitu – Internet Archive) Fimea.
  17. ↑ Miksi tilaamani ravintolisä onkin lääke? 27.10.2017. Fimea. Arkistoitu 28.2.2018. Viitattu 28.2.2018.
  18. ↑ Kannabidiolia (CBD) valvotaan lääkkeenä Suomessa 24.6.2019. Fimea. Arkistoitu 1.10.2020. Viitattu 26.6.2019.
  19. ↑ Uusi ”laillinen pilvi” leviää Euroopassa – Suomi kielsi myynnin Yle 11.4.2023.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Kannabidioli.
Kouristuksen estolääkkeet
GABAergiset
GABAAR PAM
Barbituraatit: barbeksakloni • fenobarbitaali • metarbitaali • metyylifenobarbitaali • pentobarbitaali • primidoni • Karbamaatit: felbamaatti • Bentsodiatsepiinit: diatsepaami • klobatsaami  • klonatsepaami • kloratsepaatti • loratsepaami • midatsolaami • nimetatsepaami • nitratsepaami • tematsepaami • Muut: bromidi (kaliumbromidi, natriumbromidi) • imepitoiini • paraldehydi • stiripentoli
GABA-T -inhibiittoritRasvahapot (ja liittyvät): valproaatti • valpromidi • valproaatti pivoksiili • vigabatriini
MuutGABAR-reseptorinaktivoijat: progabidi • GAT-1 -inhibiittorit: tiagabiini
Kanavamodulaattorit
Hydantoiinit: etotoiini • fenytoiini • fosfenytoiini • mefenytoiini • Karboksamidit: eslikarbatsepiiniasetaatti • karbamatsepiini • okskarbatsepiini • Muut: lakosamidi • lamotrigiini • rufinamidi • topiramaatti • tsonisamidi
Kalsium-salpaajaatOksatsolidiinidionit: etadioni • parametadioni • trimetadioni • Suksinimidit: etosuksimidi • fensuksimidi • mesuksimidi • Gabapentinoidit: gabapentiini • pregabaliini
Kalium-avaajatretigabiini
Muut
Hiilihappoanhydraasi-inhibiittorit
Sulfonamidit: asetatsolamidi • etoksotsolamidi • sultiaami
Muut
beklamidi • brivarasetaami • etirasetaami • kannabidioli • levetirasetaami • perampaneeli
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Kannabidioli&oldid=22417537”