پرش به محتوا

بازآرایی جاکوبسن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

بازآرایی جاکوبسن(به انگلیسی: Jacobsen rearrangement) یک واکنش شیمیایی است، که معمولاً به عنوان مهاجرت یک گروه آلکیل در یک سولفونیک اسید مشتق شده از یک پلی‌آلکیل- یا پلی‌هالوبنزن توصیف می‌شود:

بازآرایی یاکوبسن
بازآرایی یاکوبسن

سازوکار این واکنش کاملاً روشن نیست، اما شواهد نشان می‌دهد که بازآرایی بین‌مولکولی در آن رخ می‌دهد و گروه مهاجرت‌کننده به یک پلی‌آلکیل‌بنزن و نه به سولفونیک اسید منتقل می‌شود (سولفون‌دار کردن فقط پس از مهاجرت صورت می‌گیرد). سازوکار بین‌مولکولی تا حدودی توسط محصولات جانبی موجود در مثال زیر نشان داده شده‌است:

بازآرایی یاکوبسن
بازآرایی یاکوبسن

جستارهای وابسته

[ویرایش]

اپوکسیداسیون جیکوبسن

منابع

[ویرایش]