Pirovalerona

Pirovalerona
Nombre (IUPAC) sistemático
	(RS)-1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)pentan-1-ona
Identificadores
Número CAS	3563-49-3
PubChem	14373
ChemSpider	13733
UNII	VOU69C02JP
ChEMBL	201960
Datos químicos
Fórmula	C16H23NO
	SMILES O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3; Key: SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N
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La pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-ceto-prolintano, Thymergix, O-2371)^[1] es un fármaco psicoactivo con efectos estimulantes al actuar como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina-dopamina (NDRI), y se utiliza para el tratamiento clínico de fatiga crónica o letargo^[2] y como anorexígeno o supresor del apetito para perder peso. Se desarrolló a fines de la década de 1960 y desde entonces se ha usado en Francia y en varios otros países europeos, y aunque la pirovalerona todavía se prescribe ocasionalmente, se usa con poca frecuencia debido a problemas de abuso y dependencia.^[3] Está estrechamente relacionado con el nivel estructural con una serie de otros estimulantes, como MDPV y prolintano (Promotil, Katovit).

Los efectos secundarios de la pirovalerona incluyen anorexia o pérdida de apetito, ansiedad, sueño fragmentado o insomnio y temblores, sacudidas o temblores musculares. La abstinencia después del abuso después de la interrupción a menudo resulta en depresión.

El enantiómero R de la pirovalerona carece de actividad.^[4]

Referencias

↑ US Patent 3314970
↑ Gardos G, Cole JO (October 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 13 (10): 631-5. PMID 4402508.
↑ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (November 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques 2 (4): 745-8. PMID 9895.
↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 49 (4): 1420-32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.

Datos: Q410824
Multimedia: Pyrovalerone / Q410824

[1] US Patent 3314970

[2] Gardos G, Cole JO (October 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 13 (10): 631-5. PMID 4402508.

[3] Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (November 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques 2 (4): 745-8. PMID 9895.

[4] Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 49 (4): 1420-32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.

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