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Nitrato de acetilo

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Nitrato de acetilo
Nombre IUPAC
Anhídrido nítrico acético
General
Fórmula molecular C2H3NO4 
Identificadores
Número CAS 591-09-3[1]
ChemSpider 11069
PubChem 11557
CC(=O)O[N+](=O)[O-]
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1240 kg/; 1,24 g/cm³
Masa molar 105,05 g/mol
Punto de ebullición 22 °C (295 K)
Presión de vapor 2.6±0.3 mmHg a 25 °C
Termoquímica
ΔfH0líquido -331 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 92,3/−24,6 K (−181/−298 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nitrato de acetilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH3C(O)ONO2. Se clasifica como el anhídrido mixto de los ácidos nítrico y acético. Es un líquido explosivo incoloro que humea en el aire húmedo.


Síntesis y reacciones

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Se prepara a partir de anhídrido acético y pentóxido de dinitrógeno o con ácido nítrico:

(CH3CO)2O + HNO3 → CH3C(O)ONO2 + CH3CO2H

Hidroliza en el aire a ácido acético y ácido nítrico, a la inversa de la reacción anterior. Alternativamente, el ácido nítrico se añade a la cetena.

Se utiliza para algunas reacciones de nitraciones y nitrólisis. Acetiliza las aminas, de manera similar a la del comportamiento del cloruro de acetilo:

2 RNH2 + CH3C(O)ONO2 → [RNH3]NO3 + CH3C(O)NHR

Véase también

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Referencias

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