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Metilpirrolidina

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Metilpirrolidina
Nombre IUPAC
1-metilpirrolidina
General
Otros nombres N-metilpirrolidina
N-metiltetrahidropirrol
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)3N-CH3
Fórmula molecular C5H11N 
Identificadores
Número CAS 120-94-5[1]
Número RTECS UY1420500
ChEMBL CHEMBL665
ChemSpider 8143
PubChem 8454
CN1CCCC1
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro e incoloro
Densidad 799 kg/; 0,799 g/cm³
Masa molar 8515 g/mol
Punto de fusión −90
Punto de ebullición 80 °C (353 K)
Presión de vapor 79,6 ± 0,1 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4247
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 200 g/L
log P 0,76
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 255,15 K (−18 °C)
Compuestos relacionados
pirrolidinas Pirrolidina
aminas heterocíclicas Piperidina
Azepano
Azocano
diaminas heterocíclicas Imidazolidina
Piperazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metilpirrolidina, también llamada 1-metilpirrolidina y N-metilpirolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11N. Es una amina terciaria cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno, además de formar parte del heterociclo, se halla enlazado a un grupo metilo.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, la metilpirrolidina es un líquido claro e incoloro. Su punto de ebullición es de 80 °C y su punto de fusión -90 °C, casi 30 °C inferior al de la pirrolidina. Menos denso que el agua (ρ = 0,799 g/cm³), es algo soluble en ella, en proporción de 200 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,76, denota una mayor solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]

Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes y con ácidos fuertes.[5]

Síntesis y usos

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La metilpirrolidina puede ser sintetizada por N-alquilación de pirrolidina con metanol en presencia de rodio, iridio y rutenio a una temperatura igual o inferior a 100 °C.[6]​ Otra vía de síntesis también usa la pirrolidina como precursor, junto a formaldehído; recurre al borohidruro de sodio en 2,2,2-trifluoroetanol como agente reductor sin la presencia de catalizador alguno.[7]​ A su vez, la metilpirrolidina es precursor de aminas más complejas como 1,2-dimetilpirrolidina, 1-etilpirrolidina, 1-butilpirrolidina y N-metil-3-metilpirrolidina.[8]

La metilpirrolidina forma parte esencial de la estructura de compuestos como la nicotina —que consiste en un anillo de piridina unido a metilpirrolidina— y la cefepima,[4]antibiótico del grupo de las cefalosporinas de cuarta generación desarrollado en 1994.

En cuanto a sus aplicaciones, la metilpirrolidina —al igual que otras aminas cíclicas como azepano y azocano— puede ser empleada como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET.[9]

Precauciones

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La metilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es -18 °C. Es tóxica si se inhala o ingiere y su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[5]

Véase también

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. Methylpyrrolidine (ChemSpider)
  3. Methylpyrrolidine (PubChem)
  4. a b Methylpyrrolidine (Chemical Book)
  5. a b 1-Methylpyrrolidine (Alfa Aesar)
  6. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai (1981). «Transition metal-catalysed N-alkylation of amines by alcohols». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 611-612. Consultado el 13 de junio de 2016. 
  7. Tajbakhsh Mahmood ; Hosseinzadeh Rahman ; Alinezhad Heshmatollah ; Ghahari Somayeh ; Heydari Akbar ; Khaksar Samad (2001). «Catalyst-Free One-Pot ReductiveAlkylation of Primary and Secondary Amines and N,N-Dimethylationof Amino Acids Using Sodium Borohydride in 2,2,2-Trifluoroethanol». Synthesis (3): 490-496. Archivado desde el original el 13 de septiembre de 2016. Consultado el 13 de junio de 2016. 
  8. 1-Methylpyrrolidine (Molbase)
  9. Methods and compositions for repelling arthropods (2008). Ulrich R. Bernier, Kenneth H. Posey, Daniel L. Kline, Donald R. Barnard, Kamal Chauhan. Patente WO 2008083038 A1.