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Imperatorina

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Imperatorina
Nombre IUPAC
9-(3-Methylbut-2-enoxy)-7-furo[3,2-g]chromenone
General
Otros nombres Ammidin
Marmelosin
Pentosalen
8-Isoamylenoxypsoralen
8-Isopentenyloxypsoralene
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H14O4
Identificadores
Número CAS 482-44-0[1]​
ChEBI 5885
ChEMBL 453805
ChemSpider 9797
PubChem 10212
UNII K713N25C78
KEGG C09269
O=C/3Oc2c(OC\C=C(/C)C)c1occc1cc2\C=C\3
InChI=1S/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3
Key: OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 270,28 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Imperatorina es una furocumarina y un fitoquímico que se ha aislado de Urena lobata L. (Malvaceae), Angelica archangelica,[2]​ Angelica dahurica,[3]​ Glehnia littoralis,[4]​ Saposhnikovia divaricata,[5]​ Cnidium monnieri,[6]​ Incarvillea younghusbandii[7]​ y Zanthoxylum americanum mill.[8]​ Es biosintetizada de umbeliferona, un derivado de la cumarina.[9]​

Aislamiento

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El procedimiento para el aislamiento de la imperatorina de Urena lobata implica exhaustivamente la extracción bajo reflujo con benceno de las raíces secadas al aire y pulverizadas seguido de la separación por cromatografía en columna.[10]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S. (July–August 2004). «Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits.». Zeitschrift für Naturforschung C. 4th 59 (7–8): 523-7. PMID 15813373. 
  3. ↑ Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y. (September–October 2010). «An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae». Phytochemical Analysis 21 (5): 473-82. PMID 20931624. doi:10.1002/pca.1222. 
  4. ↑ Liu, M., Shi, X., Yang, W., Liu, S., Wang, N., Shi, R., Qiao, S., Wang, Q. and Wang, Y. (27 de septiembre de 2010). «Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry». Biochemical Chromatography. [Epub ahead of print]: n/a-n/a. PMID 20878664. doi:10.1002/bmc.1517. 
  5. ↑ Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L. (junio de 2010). «Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata» [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd (en chino) 35 (12): 1569-72. PMID 20815209. 
  6. ↑ Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (17 de noviembre de 2010). «Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells». Journal of Natural Medicines. 2nd. [Epub ahead of print] (2): 370-374. PMID 21082271. doi:10.1007/s11418-010-0485-7. Consultado el 27 de noviembre de 2010. 
  7. ↑ Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (enero de 2010). «Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii» [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd 35 (1): 58-62. PMID 20349717. 
  8. ↑ Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (mayo de 2005). «Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill». Phytomedicine 12 (5): 370-7. PMID 15957372. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005. 
  9. ↑ F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  10. ↑ A furocoumarin, Imperatorin isolated from Urena lobata L. (Malvaceae) Keshab Ghosh Molbank 2004, M382 [1] Archivado el 6 de abril de 2005 en Wayback Machine. open access publication

Enlaces externos

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