Cularina

Cularina
Nombre IUPAC
	(S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H23NO4
Identificadores
Número CAS	479-39-0
ChEBI	3958
ChemSpider	84967
PubChem	94150
UNII	GHR9KA38RT
KEGG	C09411
	InChI InChI=InChI=1S/C20H23NO4/c1-21-8-7-12-5-6-15(22-2)20-19(12)14(21)9-13-10-17(23-3)18(24-4)11-16(13)25-20/h5-6,10-11,14H,7-9H2,1-4H3/t14-/m0/s1; Key: DTMXRZMJFCVJQS-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales (Éter etílico o MeoH)
Masa molar	341,406 g/mol
Punto de fusión	115 °C (388 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).^[2]^[3]^[4]

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
*N-óxido de cis-Cularina*		C₂₀H₂₃NO₅	479-39-0	357.405	Polvo amorfo; PF = 123 °C	Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)^[5]	[α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH)
N-Metilcularina	Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos)	[C₂₁H₂₆NO₄]⁺	Yoduro: 38852-37-8	Catión: 356.441	Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C	Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae)	[α]D=+200( c, 0.42 en MeOH)
Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina)		C₁₉H₂₁NO₄	479-42-5	327.379	Agujas PF = 101.5 °C	Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)^[6]	[α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH)
Cularidina (O⁷-Desmetilcularina o Alcaloide F10)		C₁₉H₂₁NO₄	5140-50-1	327.379	Agujas PF = 157 °C	Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)^[7]	[α]D= +292(MeOH)
N-α-óxido de O₇-Desmetilcularina		C₁₉H₂₁NO₅	122555-12-8	343.379	Sólido amorfo PF = 259 °C	Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)	[α]D= +240(c,0.075 en MeOH)
Norcularidina (O₇-Desmetil-N-desmetilcularina)		C₁₈H₁₉NO₄	89240-43-7	313.352	Polvo amorfo	Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)^[8]	[α]25D=+216(c,0.06 en MeOH)
Celtina(O₁₂-Desmetilcularina)		C₁₉H₂₁NO₄; PM = ; CAS ; ;	91106-26-2	327.379	Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C	Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[9]	[α]D=+181(c,0.08 en MeOH)
Eneafilina (O₁₃-Desmetilcularina)		C₁₉H₂₁NO₄	104420-84-0	327.379	Prismas (EtOH) PF = 206 °C	Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[10]	[α]25D=+256(c,0.8 en EtOH)
Celtisina (O₇O₁₂-Didesmetilcularina)		C₁₉H₂₁NO₄	91106-25-1	327.379	Cristales (EtOH); PF = 159 °C	Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[9]	[α]_D=+212(c,0.25 en MeOH)
Culacorina (Breoganina o O₇,O₁₃-Didesmetilcularina)		C₁₈H₁₉NO₄	16209-79-3	313.352	Cristales (EtOH) PF = 249 °C	Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)^[11]	[α]D=+278(c,0.057 en MeOH)
Limousamina (4R-Hidroxicularina)		C₁₉H₂₁NO₅	87853-59-6	343.379	Cristales (EtOH)	Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)^[12]	[α]25D=+185(c,0.074 en MeOH)