Cloruro de etanoilo
Cloruro de etanoilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
Cloruro de acetilo | ||
General | ||
Otros nombres | Cloruro de Acetilo, Ácido acético cloruro | |
Fórmula semidesarrollada | H3C-CO-Cl | |
Fórmula molecular | C2H3OClCAS 75-36-5 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 75-36-5[1] | |
ChEBI | 37580 | |
ChemSpider | 6127 | |
DrugBank | DB14623 | |
PubChem | 6367 | |
UNII | QD15RNO45K | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Incoloro humeante, olor acre. | |
Densidad | 1,10 kg/m³; 1,10 g/cm³ | |
Masa molar | 785 g/mol | |
Punto de fusión | 161 K (−112 °C) | |
Punto de ebullición | 324 K (51 °C) | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 278 K (5 °C) | |
Temperatura de autoignición | 663 K (390 °C) | |
Riesgos | ||
Ingestión | Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de abdomen y garganta. | |
Inhalación | Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de garganta. | |
Piel | Sensación de quemazón, secadez y enrojecimiento de la piel, quemaduras graves, dolor y ampollas. | |
Ojos | Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. | |
Compuestos relacionados | ||
Varios compuestos relacionados |
Cloruro de etilo, Ácido acético | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.
Síntesis
[editar]Es sintetizado químicamente a partir del cloruro de tionilo y ácido etanoico:
H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl
Aplicaciones
[editar]Se emplea como agente de acetilación en diversas síntesis:
1. Cetonas aromáticas.
2. Colorantes.
3. Insecticidas, como el DDT y el DFDT.
4. Anestésicos.
5. Sedantes para la tos.
6. Desinfectantes de heridas y cicatrizantes.
7. Síntesis de sedantes e hipnóticos.
Seguridad
[editar]Al contacto con agua o aire (debido a su humedad) puede ser explosivo. Además tiene un punto de ignición muy bajo, por lo que deben evitarse llamas, chispas, contacto con superficies calientes, etc.
Es muy importante que, en caso de incendio, no se utilicen agua u otros agentes hídricos (salvo para enfriar los bidones siempre que no entren en contacto con la substancia).