Benzisoxazola

benzisoxazola
Nombre IUPAC
	1,2-benzisoxazol
General
Otros nombres	Benzo[d]isoxazola; Indoxazina
Fórmula molecular	C7H5NO
Identificadores
Número CAS	271-95-4
ChEBI	51554
ChEMBL	314871
ChemSpider	64227
PubChem	71073
UNII	D879RKM5NQ
	SMILES n2oc1ccccc1c2
	InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H; Key: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El 1,2-benzisoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C₇H₅NO que contiene una estructura de anillo de isoxazol fusionado con benceno.^[2]^[3] El compuesto en sí no tiene aplicaciones comunes; sin embargo, los benzisoxazoles y benzisoxazoilos funcionalizados tienen una variedad de usos, incluidos medicamentos farmacéuticos como algunos antipsicóticos (tales como risperidona, paliperidona, ocaperidona e iloperidona) y el anticonvulsivo zonisamida.

Su aromaticidad lo hace relativamente estable,^[4] sin embargo, solo es débilmente básico.

Síntesis

El benzisoxazol se puede preparar a partir del poco costoso salicilaldehído, a través de una reacción catalizada a temperatura ambiente con ácido hidroxilamin-O-sulfónico.^[5]

Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA

Véase también

Estructuras isómeras

Datos: Q791818
Multimedia: Benzisoxazole / Q791818

Referencias

↑ Número CAS
↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882
↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Oxford University Press, ed. Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). «Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole». Tetrahedron Letters 46 (23): 4077-4080. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014.
↑ Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). «The N-ethylbenzisoxazolium cation-I». Tetrahedron 21 (11): 3019-3035. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2.

[1] Número CAS

[2] Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882

[Clayden1st-3] Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Oxford University Press, ed. Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire. ISBN 0-19-850346-6.

[DomeneJenneskens2005-4] Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). «Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole». Tetrahedron Letters 46 (23): 4077-4080. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014.

[KempWoodward1965-5] Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). «The N-ethylbenzisoxazolium cation-I». Tetrahedron 21 (11): 3019-3035. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2.

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