4-Nitroanilino

Nitroanilino
Plata kemia strukturo de la Nitroanilino
Tridimensia kemia strukturo de la Nitroanilino
Alternativa(j) nomo(j)
4-Nitro-1-anilino 1-Amino-4-nitrobenzeno
Kemia formulo	C6H6N2O2
CAS-numero-kodo	100-01-6
ChemSpider kodo	13846959
PubChem-kodo	7475
Merck Index	15,6670
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	138,14 g·mol−1
Denseco	1,334g cm−3
Fandpunkto	146  °C-149  °C
Bolpunkto	333,1  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6465
Ekflama temperaturo	199  °C
Acideco (pKa)	1,0
Solvebleco	Akvo:0,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	750 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R23/24/25 R33 R52/53
Sekureco	S36/37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P311, P314, P321, P330, P361, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Nitroanilino, ankaŭ konata kiel "amino-nitrobenzeno" aŭ C₆H₆N₂O₂ estas organika kunmetaĵo konsistanta je unu benzena ringo ligita al unu amina grupo en la 1-a pozicio kaj al alia nitro grupo en la 4-a pozicio de la fenila ringo. Ĝi estas flava solidaĵo kun kvazaŭamoniaka odoro, malmulte solvebla en akvo kaj neakordigebla kun fortaj acidoj, oksidigagentoj kaj fortaj reduktagentoj. Ĉe malkomponado ĝi ellasas nitrogenajn oksidojn, karbonan unuoksidon, toksajn kaj iritajn fumojn kaj gasojn krom karbona duoksidon kaj nitrogenon.

P-nitroanilino estas solvebla en etanolo, duetila etero, benzeno kaj metanolo. P-nitroanilino estas uzata kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj. Ĝi ankaŭ uzatas kiel interaĵo en la sintezo de tinkturoj, antioksidigaĵoj, farmaciaĵoj, benzino, porglu-inhibaĵoj, medikamentoj por kukoj kaj kiel koroda inhibaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitroklorobenzeno kaj amoniako:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la acetanilido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-Acetaldehido}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per hidratigo la fenila izocianato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-CO_{2}}]{+\,H_{2}O}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la fenila cianido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,Na_{2}CO_{3}\,-2\,NaBr-H_{2}O}]{+\,Br_{2}\,+\,4\,NaOH}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la nitrobenzoata acido kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitrobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaNH2}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la klorobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{HNO_{3}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaNH2}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al anilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{varmigo}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al bromo-nitroanilino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al cikloheksilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{varmigo}]{-NO_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiHAl_{4}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al dunitroanilino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al nitrobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaH}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al nitrofenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaOH}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al fenila cianido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{varmigo}]{-NO_{2}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaCl}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+HCN}}\,}}$

Literaturo

• Experimental Organic Chemistry
• Science Direct
• West Liberty University
• Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook
• The International Pharmacopoeia
• Patty's toxicology
• Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach
• Organic Indoor Air Pollutants: Occurence, Measurement, Evaluation
• Biodegradation and Bioremediation

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido