Mentolo

Vidu ankaŭ: Timolo kaj Karvakrolo

Mentolo

Plata kemia strukturo de la mentolo

Tridimensia kemia strukturo de la mentolo

Kristaloj de mentolo

Mentha arvensis
planto kiu enhavas mentolon.

Alternativa(j) nomo(j)

2-Izopropil-5-metilcikloheksanolo
Cikloheksan-1-ol

C₁₀H₂₀O

89-78-1

Fizikaj trajtoj

Aspekto

prismoformaj aŭ nadloformaj
kristaloj; blankaj, aŭ senkoloraj
solidoj kun akra odoro

Molmaso

156,2652 g mol⁻¹

Smiles

C[C@@H]1CC[C@H]
([C@@H](C1)O)C(C)C

Denseco

0,89 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4481

Fandopunkto

36-38 °C (311 K) (racema formo)
42 à 45 °C, (−)-formo (α)
35-33-31 °C, (−)-izomero

Bolpunkto

212 °C (485 K)

Solvebleco

Tre solvebla en organikaj solvaĵoj:

etanolo
duetila etero
kloroformo
Karbona disulfito
mineraloleoj
Glacia acetata acido

Mortiga dozo (LD50)

5000 mg/kg (buŝe, muso)
2500 mg/kg (subhaŭte, muso)

Ekflama
temperaturo

93 °C

Sekurecaj Indikoj

Risko

R36 R41

Sekureco

S2 S26 S37 S37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedado de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H318, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P280, P302+352, P305+351+338

Krom kiam indikite, datumoj estas prezentataj laŭ normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mentolo estas blanka kristaleca substanco kun forta odoro, trovata en la naturo en la foliaro de la planto Pipromento aŭ artefarite produktita el terkarba gudro. Cikla sekundara alkoholo, mentolo estas tre solvebla en alkoholo, etero kaj kloroformo, je media temperaturo ĝi estas solido kaj fandiĝas je temperaturo iom supera. Mentolo, same kiel kamforo havas plurajn medicinajn uzojn.

Bonvolu ne konfuzi...
Timolo	Mentolo
CAS-numero 89-83-8	CAS-numero 89-78-1
La unua estas fenolo kaj la dua alkoholo, la unua aromata, la dua saturita, sed timolo posedas benzenan ringon en la centro de la molekulo, dum mentolo posedas cikloheksilan ringon en la centro de la molekulo.

Ĝi estas baktericido^[1] kaj kiel loka anestezaĵo, ĝi helpas en forigo de jukooj kaj nazkongestoj, havas kontraŭiritajn ecojn kaj uzatas en postrazaj likvoj^[2] kaj haŭtorefreŝigiloj. Ĝi ankaŭ uzatas en kontraŭtusaj lozanĝoj^[3] por la gorĝo, inhaliloj kaj aromatigiloj. Mentolo same estas malforta agonisto^[4] de la kappa-opioida^[5] ricevanto^[6]. Kiam muelita kun samaj kvantoj da kamforo, timolo aŭ "klorala hidrato", ĝi fariĝas likva. Biosintezo de mentolo postulas sintezon de terpena limoneno, sekvata de hidroksiligo, pluraj reduktiĝoj kaj izomerigaj etapoj.

Trovejo

Mentolo uzatas ekde la antikveco, kaj estas konata en Japanio dum pli ol 2000 jaroj. Tamen, "japanan kamforon" en ties pura formo izolis maljam en 1771 la germana kemiisto Hieronymus David Gaubius (1705-1780)^[7]. Aliaj kemiistoj studis ĝian strukturon, kiel Alphons Oppenheim (1833-1877)^[8], Gulbahar H. Beckett^[9], M. Morya^[10], kaj Atkinson^[11]. La nomon mentolo donis Friedrich Ludwig Alphons Oppenheim (1833-1877) en 1861. Mentolo havas mentodoron kaj varmaromatan guston sekvatan de malvarmosento kiam aero trapasas en la buŝon. Ĝi troveblas en la naturo en la oleoj de Mentha piperita, Mentha arvensis, Mentha canadensis kaj Mentha longifolia.

Uzoj kaj reakcioj

La oleo de Pipromento delonge konatas pro siaj karminativaj kaj sendolorigaj ecoj en flatulencaj kolikoj, gastralgio^[12], gastra^[13] kaj intestina kataro. Ĝi multe uzatas kutime hejme por tiuj celoj. Ekde la malkovro de mentolo, uzogamo multe pli varia estas donita al ĝiaj aplikoj. Ĝia gusto estas akra, iom amareca, kaj loka efiko etendiĝas al agrable malvarma sento dum irado de aero en la buŝon. La senton pri malvarmo detektas kelkaj sensaj nervoj. Kiam aplikita surhaŭte ĝi kaŭzas iom da varmo, kaj la surfacaj vaskuloj dilatiĝas, iĝante ruĝecaj. Ĝi malpliigas la sensivecon kaj de la motoraj^[14] kaj de la sensaj nervoj^[15]. La sangocirkulado unue ekscitiĝas, poste ĝi subpremiĝas, kaj la koro fine paraliziĝas.

Studoj montras, ke mentolo malpliigas la sensivecon de doloraj nervoj. Por senĉesa hemikranio^[16], vizaĝoneŭralgio kaj dentodoloro ĝi estas tre efika medikamento. Por kaŭzi iom da freŝo en tiuj okazoj, la substanco devas frotiĝi sur la afekciata parto ĝis la doloro pasu aŭ la haŭto fariĝu ruĝa kaj sensiva. Bonega miksaĵo por lokaj dolorkvietigoj estas kunuzo de mentolo, timolo, klorala hidrato frotitaj ĝis likviĝo, kaj poste morfino, atropino aŭ kokaino, aŭ ĉio dissolvita en la miksaĵo. Tiu miksaĵo taŭgas ankaŭ por inflamaj artikoj, krom reŭmatisma kaj gonorea inflamoj.

Aliaj uzoj de mentolo

En senpreskribaj produktoj por mallongedaŭra kvietigo de hazardaj gorĝodoloroj kaj buŝa aŭ gorĝa irito, ekzemple lipobalzamoj kaj kontraŭtusaj medikamentoj
En la malpliigo de jukafekcioj.
Kiel loka kontraŭdolorilo por kvietigo de etaj doloroj kaj malkomfortoj, samkiel muskolaj kramfoj, artikotordoj, kapdoloroj kaj similaj statoj, sole aŭ en kombino kun aliaj kemiaĵoj kiel kamforo, eŭkaliptoleo aŭ kapsaicino. Vidu ekzemple artikolon pri Tigra balzamo.
En malkongestiloj por brusto kaj sinusoj, kiel Vicks VapoRub, Mentholatum, vapoRem.
En kelkaj medikamentoj uzataj por traktado de sunaj brulvundoj, pro tio ke ĝi havigas iom da refreŝiga sento (fojfoje en kombino kun aloo).
En postrazaj produktoj por kvietigi razvundojn.
Kiel aldonaĵo al tabako en iuj cigaredmarkoj kiel gustigilo, aŭ por malpliigi gorĝan kaj sinusan iriton kelkfoje kaŭzatan de fumado. Mentolo same pliigas la densecon de la nikotinoakceptanto, pliigante la dependigan forton de tabakproduktoj.
Ordinare uzata en buŝhigienaj produktoj kaj medikamentoj kontraŭ malbona spirado, kiel buŝlavaĵoj, dentopastoj, sprajiloj por purigado de buŝo kaj lango, kaj pli ĝenerale kiel gustiga agento por nutroindustrio, produktiestigi trinkaĵon puran aŭ kun malalta procentaĵo da alkoholo. Alkoholo same uzatas por malpliigi naŭzosenton, ĉefe la kinetikozon^[17],
Kiel pesticido kontraŭ trakeaj akaroj de mielabeloj.
En parfumfabrikado, mentolo uzatas por prepari mentilajn esterojn por emfazi floresencajn notojn (ĉefe tiun de rozo).
En produktoj por sukurado kiel "minerala glacio", kio havas refreŝigajn efikojn kiel anstataŭanto de glacio pro manko de akvo aŭ elektro.
En pluraj plastroj, de plastroj por febromalpliigo^[18] aplikitaj sur la fronto de infanoj ĝis plastroj por la piedoj, por kvietigi sennombrajn afekciojn.
En iuj kosmetikaĵoj kiel harflegaj produktoj sur bazo de naturaj ingrediencoj.
Kiel kontraŭspasma rimedo kaj malstreĉilo por la glata muskolo en supera gastrointesta endoskopio.

Strukturoj de mentolo

Natura mentolo ekzistas kiel puraj stereoizomeroj, kies ok ebloj estas la jenaj:

En natura komponaĵo, la izopropila grupo orientiĝas transe al kaj la metilaj kaj la hidroksilaj grupoj, tiel ke ĝi povas reprezentiĝi en iu ajn el la jenaj formoj.

La enantiomeroj (+)- kaj (–)- de mentolo estas la plej stabilaj inter tiuj surbaze de la cikloheksana aranĝo. Per la ringoj ĝustadire en ĝiaj seĝoformaj aranĝoj, ĉiuj tri grandaj grupoj povas orientiĝi laŭ ekvatoraj pozicioj.

La du kristalformoj de racema mentolo havas fandpunktojn inter 28 °C kaj 38 °C. (−)-Mentolo havas kvar kristalformojn, el kiuj la plej stabila estas la α-formo, kiun karakterizas ĝiaj konataj grandaj prismoformaj aŭ nadloformaj kristaloj.

Sintezo

Mentolo estiĝas per oksidado de "mentano", kiu cetere oksidiĝas al mentono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-\;2\;[H]}}\,}}$

Izomeroj de mentolo

Citronelolo
Dekanalo
Neodekanoata acido
Oktila acetato
Rodinolo

Plantoj enhavantaj mentolon

Vidu ankaŭ

Literaturo

Encyclopædia Britannica
Chemistry explained
University of Maryland
The Mentholoation of Cigarettes, American Council on Science and Health
Women's Health Encyclopedia
Chest of Books
Discoveries in Plant Biology, Volume 1, Shain-dow Kung, Shang-Fa Yang
Pharmacographia, Friedrich August Flückiger, Daniel Hanbury
Introduction to General, Organic and Biochemistry, Frederick Bettelheim, William Brown, Mary Campbell, Shawn Farrell
The Chemistry of Essential Oils Made Simple: God's Love Manifest in Molecules, David Stewart
General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker
The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell
Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances, David Rowe
Studies in Natural Products Chemistry, Volume 46
A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Charles Sell
Chemistry of Plant Natural Products: Stereochemistry, Conformation ..., Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra
Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 1, Kumar Gadamasetti
Flavor Chemistry and Technology, Second Edition, Gary Reineccius
Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development, Junhua (Alex) Tao, Romas Joseph Kazlauskas
Practical Pharmaceutical Chemistry: Part II Fourth Edition, A. H. Beckett, J. B. Stenlake

Referencoj

↑ Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
↑ lavsanigiloj
↑ LaŭPIV lozanĝo estas kontraŭtusa medikamenta sukeraĵo.
↑ Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj ĝin aktivigas por estigi biologian reagon.
↑ Kappa-opioida ricevanto aŭ KOR estas proteino ligita al komponaĵoj opiosimilaj en la cerbo, respondeca pri perado de la efikoj de tiuj kombinaĵoj.
↑ TRP Channels as Therapeutic Targets: From Basic Science to Clinical Use, Arpad Szallasi
↑ Natural Products in the Chemical Industry, Bernd Schaefer
↑ "On the camphor of peppermint" (1862)
↑ G. H. Beckett and C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc.
↑ "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc..
↑ R. W. Atkinson and H. Yoshida (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc.
↑ Laŭ PIV gastralgio estas stomaka doloro ĉe la epigastro.
↑ La kronika gastrito aŭ gastra kataro estas inflamo, infektiĝo aŭ erodo de la stomaka membrano.
↑ Motoraj nervoj estas tiuj kiuj primare sendas mesaĝon al la muskoloj por ke ili kuntiriĝu.
↑ Common Cold, Ronald Eccles, Olaf Weber
↑ Daŭra hemikranio aŭ migreno estas longedaŭra kapdoloro en unu hemisfero de la kranio.
↑ Kinetikozo aŭ movonaŭzo estas kondiĉo karakterizita per naŭzo- aŭ vom-sento kiam oni staras en ajna moviĝanta transportilo, kaŭzante perturbojn al la vestibla sistemo, respondeca por la ekvilibro.
↑ The New Healing Herbs: The Classic Guide to Nature's Best Medicines ...^{[rompita ligilo]}, Michael Castleman

Portalo pri Kemio

Kategorio Mentolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri Kemio kaj Kemiaĵo.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[1] Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products

[2] vsanigiloj

[3] LaŭPIV lozanĝo estas kontraŭtusa medikamenta sukeraĵo.

[4] Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj ĝin aktivigas por estigi biologian reagon.

[5] Kappa-opioida ricevanto aŭ KOR estas proteino ligita al komponaĵoj opiosimilaj en la cerbo, respondeca pri perado de la efikoj de tiuj kombinaĵoj.

[6] TRP Channels as Therapeutic Targets: From Basic Science to Clinical Use, Arpad Szallasi

[7] Natural Products in the Chemical Industry, Bernd Schaefer

[8] "On the camphor of peppermint" (1862)

[9] G. H. Beckett and C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc.

[10] "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc..

[11] R. W. Atkinson and H. Yoshida (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc.

[12] Laŭ PIV gastralgio estas stomaka doloro ĉe la epigastro.

[13] La kronika gastrito aŭ gastra kataro estas inflamo, infektiĝo aŭ erodo de la stomaka membrano.

[14] Motoraj nervoj estas tiuj kiuj primare sendas mesaĝon al la muskoloj por ke ili kuntiriĝu.

[15] Common Cold, Ronald Eccles, Olaf Weber

[16] Daŭra hemikranio aŭ migreno estas longedaŭra kapdoloro en unu hemisfero de la kranio.

[17] Kinetikozo aŭ movonaŭzo estas kondiĉo karakterizita per naŭzo- aŭ vom-sento kiam oni staras en ajna moviĝanta transportilo, kaŭzante perturbojn al la vestibla sistemo, respondeca por la ekvilibro.

[18] The New Healing Herbs: The Classic Guide to Nature's Best Medicines ...^{[rompita ligilo]}, Michael Castleman

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]