Μετάβαση στο περιεχόμενο

Πενταλένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πενταλένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Πενταλένιο
Άλλες ονομασίες Δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H6
Μοριακή μάζα 102,133 amu
Αριθμός CAS 250-25-9
SMILES c1cc2cccc2c1
InChI 1/C8H6/c1-3-7-5-2-6-8(7)4-1/h1-6H
PubChem CID 5460726
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το πεντάλένιο ή δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους. Είναι μια αντιαρωματική ένωση, αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς.

Ισομέρεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
  2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
  3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
  4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
  5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
  6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
  7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
  8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
  11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
  18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
  19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
  20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
  25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
  26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
  27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
  28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
  29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
  30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
  31. Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
  32. Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#5 π[2] 2p-2p 147 pm
C#1,#5,#1'...#3' π[2] 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3-#5,#1'-#3' -0,03
C#1,#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μέθοδος Grignard

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται πενταλένιο[3]:

1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3 1-αλομαγνησιο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διμερισμός

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διμερίζεται τάχιστα, ακόμη και στη θερμοκρασία των -100 °C παράγοντας πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15, που είναι σταθερότερη ένωση[4][5]:

Πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15]

Άλας με λίθιο

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βουτυλολιθίου παράγει σταθερό διλίθιο άλας, γιατί το διανιόν του πενταλενίου (2-) έχει 10 π ηλεκτρόνια και άρα είναι ένα αρωματικό σύστημα[6]:

.

  • Η ένωση αυτή πρωτοαπομονώθηκε το 1962, δηλαδή πριν από το ίδιο το πενταλένιο, που ανακαλύφθηκε το 1997.
  • Το διανιόν μετέχει επίσης ως συναρμωτής σε έναν αριθμό ενώσεων συναρμογής με άλλα μέταλλα ή και με άλλους συναρμωτές.

Σημειώσεις και αναφορές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Elements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ 2,0 2,1 Δεσμός 5 κέντρων και 5 ηλεκτρονίων
  3. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
  4. ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanisms (2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
  5. ↑ Bally T., Chai S., Neuenschwander M., Zhu Z. (1997). «Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure» (reprint). J. Am. Chem. Soc. 119: 1869–1875(7). doi:10.1021/ja963439t. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-03-15. https://web.archive.org/web/20070315163804/http://www-chem.unifr.ch/tb/bally/pdf/pentalene.pdf. Ανακτήθηκε στις 2011-03-20. 
  6. ↑ The Pentalenyl Dianion Thomas J. Katz, Michael Rosenberger J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(5); 865-866.
    doi:10.1021/ja00864a038

Πηγές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Πενταλένιο&oldid=10704034"