Μετάβαση στο περιεχόμενο

Κετένες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Γενικός τύπος των κετενών. Όπου τα R, που δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια, μπορεί να είναι ανθρακούχες ομάδες ή υδρογόνο.

Οι κετένες αποτελούν μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα >C=C=O. Ο όρος, στον ενικό, αποτελεί εναλλακτική ονομασία της αιθενόνης. Τυπικά αποτελούν υποκατηγορία των κετονών. Οι κετένες μελετήθηκαν για πρώτη φορά ως ξεχωριστή τάξη ενώσεων από τον Χέρμαν Στάουντινγκερ[1]. Είναι ακόμη γνωστός ο αποκαλούμενος «βαθμός κετενών», που αποτελεί τον δείκτη ποιότητας καυσίμου του ντήζελ και της κηροζίνης, ανάλογος με το «βαθμό οκτανίων», της βενζίνης.

Από ακυλαλογονίδια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι κετένες μπορούν να παραχθούν από ακυλαλογονίδια (>CHCOX) με απόσπαση υδραλογόνου. Στην περίπτωση αυτή, χρησιμοποιείται συνήθως ως βάση η τριαιθυλαμίνη (Et3N):

Μερικές κετένες μπορούν ακόμη να παραχθούν με υδρόλυση 1-αλαλκινίων (RC ≡ CX), με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Παράγεται αρχικά 1-αλκιν-1-όλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς την αντίστοιχη κετένη (CH2=C=O)[2]:

Με πυρόλυση προπανόνης παράγεται αιθενόνη[3]:

Αναφορές και σημειώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  3. «Δικτυακός τόπος: Organic synthesis». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Σεπτεμβρίου 2012. Ανακτήθηκε στις 31 Αυγούστου 2013. 
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985