Αζόλες

Οι αζόλες (αγγλ. azoles), ή αλλιώς αζόλια, είναι ετεροκυκλικές ενώσεις που δομούνται συνήθως από πενταμελείς δακτυλίους, καθένας εκ των οποίων περιέχει ένα άτομο αζώτου (N) και τουλάχιστον ένα άλλο άτομο, λ.χ. αζώτου ή θείου (S) ή οξυγόνου (O), ή φθορίου (F), εξαιρουμένου του άνθρακα (C). Είναι κατά βάση αρωματικές ουσίες που έχουν δύο (2) διπλούς δεσμούς μέσα σε κάθε δακτύλιο.^[1] Σχηματίζουν έτσι σύνθετες ενώσεις με πενταμελείς δακτυλίους, όπως λ.χ. θειαδιαζόλες, οξαδιαζόλες, τριαζόλες, ιμιδαζόλες, πυραζόλες και πολλές άλλες. Είναι κατά βάση συνθετικές ή ημισυνθετικές ενώσεις^[2], αμιγώς προϊόντα της έρευνας. Από τις αζόλες παράγονται χρήσιμα οργανικά μυκητοκτόνα.

Μετά το 1945, η έρευνα για νέες ενώσεις με μυκητοκτόνο δράση εντάθηκε, ώστε να αναπτυχθούν με τη βοήθεια της συνθετικής χημείας ενώσεις με πολύ χαμηλότερη τοξικότητα. Αυτό οδήγησε στην ανακάλυψη της πρώτης αζόλης, της κετοκοναζόλης^[3], η οποία χρησιμοποιήθηκε στις αρχές της δεκαετίας του ’80 για ορισμένες αντιμυκητιακές λοιμώξεις. Λίγο αργότερα, έγινε η σύνθεση της φλουκοναζόλης και της ιτρακοναζόλης, οι οποίες είχαν ακόμη υψηλότερη αντιμυκητιασική δράση και καλύτερο προφίλ ασφάλειας χρήσης.

Για τη φαρμακολογία, η ανακάλυψή τους τη δεκαετία του ’80 ήταν εξόχως σημαντική, αφού βοήθησε στο να καταπολεμηθούν βλαστικοί μύκητες σε πάρα πολλά πεδία, λ.χ. μυκητιασικές λοιμώξεις, δερματικές παθήσεις, καντιντίαση και πολλές άλλες.^[2]^[4] Οι κυριότερες μυκητοκτόνες ενώσεις από τις αζόλες, είναι οι ιμιδαζόλες και οι τριαζόλες. Σύμφωνα με τη βιβλιογραφία, οι συγκεκριμένες αζόλες επιδρούν καταλυτικά με το να προσκολλούνται στις μεμβράνες των μυκήτων και να μπλοκάρουν τη σύνθεση μυκητιακών λιπιδίων, τα οποία είναι γνωστά ως εργοστερόλες.^[5]

Από τη δεκαετία του ’90, ορισμένες νέες αζόλες, όπως λ.χ. η τεμπουκοναζόλη και η προπικοναζόλη, βρήκαν μεγάλη εφαρμογή στη βιομηχανία ξύλου ως εμποτιστικές ουσίες. Η συνέργεια αυτών των αζολών με το χαλκό (Cu) δρα ευεργετικά και επιφέρει αποτελεσματική προστασία του ξύλου έναντι των σηπτικών μυκήτων που το προσβάλλουν.^[6]^[7]

Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Azoles στο Wikimedia Commons

[1] ttps://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/azole

[ncbi.nlm.nih.gov-2] 2,0 ^2,1 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88906/

[3] ttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x

[4] ttps://www.routsias-lab.gr/files/Download/%CE%91%CE%BD%CF%84%CE%B9%CE%BC%CF%85%CE%BA%CE%B7%CF%84%CE%B9%CE%B1%CE%BA%CE%AC%20%CE%A6%CE%AC%CF%81%CE%BC%CE%B1%CE%BA%CE%B1.pdf

[5] ttps://gre.legatechnics.com/combination-approach-treating-fungal-infections-12480716^{[νεκρός σύνδεσμος]}

[6] ttps://www.epa.gov/ingredients-used-pesticide-products/overview-wood-preservative-chemicals

[7] ttps://npic.orst.edu/ingred/ptype/treatwood/cazole.html

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]