Thiobutabarbital

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Thiobutabarbital
Andere Namen	(RS)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC) (RS)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion (±)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (±)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
Summenformel	C10H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2095-57-0 EG-Nummer 218-260-0 ECHA-InfoCard 100.016.600 PubChem 3032373 ChemSpider 2297366 Wikidata Q906220
Eigenschaften
Molare Masse	228,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C
pKS-Wert	9,4
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.

Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.

Stereochemie

Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Thiobutabarbital
(R)-Form	(S)-Form

Einzelnachweise

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