Sinapinsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic_acid_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sinapinsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O5 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[4]
Vorkommen in der Natur
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Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg/100 g, Raps: 639,9 mg/100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70 bis 85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[5]
In den Pflanzen verhindern Sinapinsäure-Ester, dass vor allem die kurzwellige UV-B-Strahlung tiefer in die Blätter eindringt und im schlimmsten Fall die pflanzliche DNA schädigt.[6]
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[8] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Sinapinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents ( vom 20. Juli 2011 im Internet Archive)
- ↑ Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 16: Sicilien–Stückgesell. Altenburg 1863, S. 122 (zeno.org).
- ↑ Thomas zum Felde: Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.). Dissertation. Universität Göttingen, 2005.
- ↑ Daniela Zeibig: UV-Strahlung: Warum Pflanzen sich keinen Sonnenbrand holen.
- ↑ S. Ogawa, K. Takafuji, S. Tsubuku, Y. Horie, S. Ikegawa, T. Higashi: Isotope-coded derivatization based LC/ESI-MS/MS methods using a pair of novel reagents for quantification of hydroxycinnamic acids and hydroxybenzoic acids in fermented brown rice product. In: J Pharm Biomed Anal. Band 142, 5. Aug 2017, S. 162–170. PMID 28531830.
- ↑ Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen ( vom 17. Juli 2012 im Webarchiv archive.today).
- ↑ R. C. Beavis, B. T. Chait: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. In: Rapid Commun. Mass Spectrom. Band 3, Nr. 12, 1989, S. 432–435. PMID 2520223.