Secbutabarbital
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Secbutabarbital | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16N2O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
Stereoisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt.[1] Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.[1]
-
(R)-Stereoisomer -
(S)-Stereoisomer
-Butabarbital_Formula_V1.svg)
-Butabarbital_Formula_V1.svg)
Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:[3]
Rechtsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[4] International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2014.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Secbutabarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2023.
- ↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.
- ↑ BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016.
- ↑ List of psychotropic substances under international control. ( vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.
