Etoxazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Etoxazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H23F2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
- (R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
- (S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.[6]
| Etoxazol (Zwei Stereoisomere) | |
|---|---|
-Etoxazol_V2.svg) (S)-Konfiguration |
-Etoxazol_V2.svg) (R)-Konfiguration |
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.[7]
Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.[7]
Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Etoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[4] Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.[7][8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ EU: Review report for the active substance etoxazole (PDF; 240 kB), 29. November 2004.
- ↑ a b c d e Datenblatt Etoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c EPA: Petition for Etoxazole (PDF; 4,1 MB)
- ↑ a b c Eintrag zu Etoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil. In: Environmental Science and Pollution Research, 23, 2016, S. 24731–24738; doi:10.1007/s11356-016-7393-7.
- ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1024 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etoxazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.